4-(2-oxoindolin-1-yl)benzonitrile | 1042159-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxoindolin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-oxo-3H-indol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1042159-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: PAXNBXMWTXSDBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  538.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-(2-oxoindolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles

  摘要：

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja803179s

文献信息

• PHOSPHINE LIGANDS FOR CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US20120022252A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) methods of using such phosphacycle ligands in bond forming reactions; and (c) methods of preparing phosphacycle ligands.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)使用此类磷环配体进行键合反应的方法；以及(c)制备磷环配体的方法。
• Phosphine ligands for catalytic reactions
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US08975443B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The disclosure is directed to: (a) phosphacycle ligands; (b) catalyst compositions comprising phosphacycle ligands; and (c) methods of using such phosphacycle ligands and catalyst compositions in bond forming reactions.

  本公开涉及：(a)磷环配体；(b)包含磷环配体的催化剂组合物；以及(c)使用这些磷环配体和催化剂组合物在化学键形成反应中的方法。
• US8841487B2
  申请人：——

  公开号：US8841487B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• US8975443B2
  申请人：——

  公开号：US8975443B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• US9200021B2
  申请人：——

  公开号：US9200021B2

  公开（公告）日：2015-12-01