1,2,5,6-tetrahydroxy-9,10-dimethylanthracene | 187276-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydroxy-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: 9,10-Dimethylanthracene-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 187276-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: CMANLKUUTSIHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydroxy-9,10-dimethylanthracene 在 吡啶 、 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-diacetoxy-9,10-dimethyl-1,2-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes

  摘要：

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1171
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-9,10-dimethylanthracene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯亚硒酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 1,2,5,6-tetrahydroxy-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes

  摘要：

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1171

文献信息

• (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes
  作者：Stephan Zippel、Peter Boldt

  DOI：10.1055/s-1997-1171

  日期：1997.2

  For the synthesis of the ortho-anthraquinones 4-6 and 15 from the corresponding 2,6-dihydroxyanthracenes 1-3 and the 2-hydroxyanthracene 14, respectively, we performed a comparative study of the known reagents used for o-quinone preparation from phenols, namely phenylseleninic anhydride, potassium nitrosodisulfonate and tert-butyl hydroperoxide with the Mimoun complex as catalyst. Only phenylselenic anhydride gave the expected compounds in satisfying yields.

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。