(R)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol | 117605-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-Chlorophenyl)-1-phenylethanol；(1R)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 117605-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: MHJLXHJZQCHSIT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol 、 (R)-2-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 以21.3%的产率得到富马酸氯马斯汀
  参考文献：
  名称：

  H1受体拮抗剂(R,R)-clemastine的不对称合成

  摘要：

  (R,R)-clemastine (1) 的第一个不对称合成是通过 (R)-叔醇 2 和 (R)-氯乙基吡咯烷 3 通过 O-烷基化的偶联完成的。(R)-叔醇 2 是通过手性 α-苄氧基酮与格氏试剂通过螯合控制的 1,4-不对称诱导立体选择性烷基化合成的。在反应中，手性苄基作为手性助剂和保护基团。(R)-氯乙基吡咯烷 3 是通过从 l-高丝氨酸内酯开始的不对称转化制备的，其中外消旋化最小化 N-烯丙基化和闭环复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0641-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethylmethanesulfonate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  H1受体拮抗剂(R,R)-clemastine的不对称合成

  摘要：

  (R,R)-clemastine (1) 的第一个不对称合成是通过 (R)-叔醇 2 和 (R)-氯乙基吡咯烷 3 通过 O-烷基化的偶联完成的。(R)-叔醇 2 是通过手性 α-苄氧基酮与格氏试剂通过螯合控制的 1,4-不对称诱导立体选择性烷基化合成的。在反应中，手性苄基作为手性助剂和保护基团。(R)-氯乙基吡咯烷 3 是通过从 l-高丝氨酸内酯开始的不对称转化制备的，其中外消旋化最小化 N-烯丙基化和闭环复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0641-4

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Ketones with Organotitanium Reagents Generated In Situ
  作者：Atsushi Matsuda、Tomoya Ushimaru、Yusuke Kobayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201701395

  日期：2017.6.27

  A practical and useful, catalytic enantioselective method has been developed for the synthesis of tertiary diaryl and aryl heteroaryl carbinols starting from commercially available aromatic ketones and aryl or heteroaryl bromides. In this method, organotitanium reagents are generated in situ from the bromides by lithiation with nBuLi followed by transmetallation of the resulting organolithiums with

  已经开发了一种实用且有用的催化对映选择性方法，用于从可商购的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始合成叔二芳基和芳基杂芳基甲醇。在该方法中，通过用n BuLi锂化从溴化物中原位生成有机钛试剂，然后用ClTi（O i Pr）3对所得的有机锂进行金属转移。在（R）-3-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,1'-联-2-萘酚（BTFP-BINOL）以高对映选择性和高收率提供了相应的叔醇。反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。该方法操作简单，可在10 mmol规模下进行而没有任何困难。
• Polymer supported trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane ligand for the titanium catalyzed organozinc addition to ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.038

  日期：2006.8

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and supported chiral ligands derived from trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities up to >99%. A simple

  使用四异丙醇钛和衍生自反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰氨基环己烷的负载型手性配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的酮上，得到相应的叔醇对映选择性高达> 99％。描述了合成二磺酰胺单体配体和相应聚合反应的简单有效的方法。
• L-Setastine Hydrochloride and Preparation Method Thereof
  申请人：Huang Qingyun

  公开号：US20140296517A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to the field of medicine, and disclosed are an L-setastine hydrochloride and a preparation method therefor. The compound of the present invention has the advantages of stronger histamine Hi receptor antagonism and small side effect; the yield of the preparation method is more than 80%, and the product purity is high. The present invention also provides an application of the compound as an H1 histamine receptor antagonist.

  本发明涉及医学领域，公开了一种盐酸L-赛丁胺及其制备方法。本发明的化合物具有更强的组胺H1受体拮抗作用和小的副作用；制备方法的产率高于80％，产品纯度高。本发明还提供了该化合物作为H1组胺受体拮抗剂的应用。
• Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent
  作者：Katsuji Ito、Keisuke Shimizu、Hidenori Uetsu、Takashi Gotanda

  DOI：10.1055/s-0034-1380461

  日期：——

  A chiral zinc complex of salen was found to be an efficient catalyst for the phenyl transfer of organozinc reagent to aromatic aldehydes and ketones. High enantioselectivities were obtained in reactions of both aromatic aldehydes and ketones (up to 97% and 92% ee, respectively).

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。