4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyldiacetate | 473999-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyldiacetate
• 英文别名: (+/-)-7-(3,4-diacetoxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one；1,2 Diacetoxy-4-(7-coumarinyloxy)-butane；[2-Acetyloxy-4-(2-oxochromen-7-yl)oxybutyl] acetate
• CAS: 473999-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: JTDNXQPCSKRJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyldiacetate 在 苯磺酰胺 、 sodium periodate 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酯酶的灵敏且选择性的高通量筛选荧光分析

  摘要：

  7-（3,4-二羟基丁氧基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮（6）的长链脂肪酸酯，例如辛酸酯2a，被证明是对脂肪酶和酯酶异常敏感和选择性的荧光底物。在存在牛血清白蛋白和高碘酸钠的情况下，在2a中酯官能团水解后会释放伞形酮（8）。这些底物对脂酶的敏感性比市售荧光底物4-甲基伞形基庚酸庚酸酯高至少一个数量级。此外，它们在广泛的pH诱导和热水解条件下都稳定，并且不与非催化蛋白（如牛血清白蛋白（BSA））反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390240
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(3,4-dihydroxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  Method for releasing a product comprising chemical oxidation, method for detecting said product and uses thereof

  摘要：

  本发明的目的是通过将式（II'）的化合物进行化学氧化裂解C1-C2键来释放产品。在式（II'）的化合物中，R'7到R'10表示氢原子，取代或未取代的烷基或取代或未取代的功能基团，其中R'7到R'10可以相同也可以不同；X和Y表示氧原子、硫原子或式-NR11R12的胺，其中R11表示氢原子、烷基或取代或未取代的芳基，而R12不是氢原子。本发明还涉及在化学氧化阶段之前，通过第一步制备式（II'）的化合物的方法来释放产品。释放的产品可以是挥发性分子、活性物质或特定产品。本发明还涉及一种检测释放产品的方法及其应用，特别是用于检测催化或酶活性。

  公开号：

  US20030199017A1

文献信息

• Enzyme Fingerprints of Activity, and Stereo- and Enantioselectivity from Fluorogenic and Chromogenic Substrate Arrays
  作者：Denis Wahler、Fabrizio Badalassi、Paolo Crotti、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3211::aid-chem3211>3.0.co;2-g

  日期：2002.7.15

  A series of stereochemically and structurally diverse fluorogenic and chromogenic substrates for hydrolytic enzymes has been synthesized and used to characterize enzyme activity profiles of esterases, lipases, proteases, peptidases, phosphatases, and epoxide hydrolases. The substrates used are particularly resilient to nonspecific reactions due to their mechanism of activation. The activities recorded with the individual substrates are therefore remarkably reproducible, and enable us to use the overall pattern of activity as a specific fingerprint for the enzyme sample. Fingerprints of activity, and enantio- and stereoselectivity are displayed as arrays of color-scale squares that are easily analyzed visually. Such fingerprints might be useful for quality control, enzyme discovery, and possibly for addressing the issue of functional convergence in enzymes.
• Esterase screening using whole cells of Brazilian soil microorganisms
  作者：Simone M. Mantovani、Luciana G. de Oliveira、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800011

  日期：——

  A miniaturized enzymatic assay using fluorescent probes to reveal esterase producing microorganisms was optimized and applied to screen 64 soil bacterial strains. The best results were validated using traditional non-fluorogenic assays with acetyl and propanoyl phenylethanol to confirm the miniaturized results. The most active microorganisms belong to the genus Bacillus showing esterase activity and good enantiomeric ratios for the resolution of phenylethanol derivatives (E > 30). Part of the microorganisms are kept in our laboratory in glycerol or freeze-dried and the best microorganisms will be deposited in the CBMAI/CPQBA/Unicamp culture collection.
• MÉTHODE DE LIBÉRATION D'UN PRODUIT COMPRENANT UNE OXYDATION CHIMIQUE, MÉTHODE DE DÉTECTION DUDIT PRODUIT ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Proteus

  公开号：EP1285086B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• US8741593B2
  申请人：——

  公开号：US8741593B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• A Sensitive and Selective High-Throughput Screening Fluorescence Assay for Lipases and Esterases
  作者：Erich Nyfeler、Johann Grognux、Denis Wahler、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.200390240

  日期：2003.8

  (6) such as octanoate 2a are shown to be exceptionally sensitive and selective fluorogenic substrates for lipases and esterases. Umbelliferone (8) is released upon hydrolysis of the ester function in 2a in the presence of bovine serum albumin and sodium periodate. These substrates are at least by one order of magnitude more sensitive to lipases than the commercial fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl

  7-（3,4-二羟基丁氧基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮（6）的长链脂肪酸酯，例如辛酸酯2a，被证明是对脂肪酶和酯酶异常敏感和选择性的荧光底物。在存在牛血清白蛋白和高碘酸钠的情况下，在2a中酯官能团水解后会释放伞形酮（8）。这些底物对脂酶的敏感性比市售荧光底物4-甲基伞形基庚酸庚酸酯高至少一个数量级。此外，它们在广泛的pH诱导和热水解条件下都稳定，并且不与非催化蛋白（如牛血清白蛋白（BSA））反应。