(S)-7-(3,4-环氧丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 326596-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (S)-7-(3,4-环氧丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: (S)-7-(3,4-epoxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: (S)-4-(7-coumarinyloxy)-1,2-epoxybutane；7-{2-[(2S)-Oxiran-2-yl]ethoxy}-2H-1-benzopyran-2-one；7-[2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]chromen-2-one
• CAS: 326596-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: AXXCQXVSDWLHQJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(3,4-环氧丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 lithium perchlorate 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(S)-7-(4-chloro-3-hydroxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对环氧化物开环的荧光测定和筛选

  摘要：

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400024
• 作为产物：
  描述：

  umbelliferon sodium salt 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (S)-7-(3,4-环氧丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzyme Fingerprints of Activity, and Stereo- and Enantioselectivity from Fluorogenic and Chromogenic Substrate Arrays

  摘要：

  A series of stereochemically and structurally diverse fluorogenic and chromogenic substrates for hydrolytic enzymes has been synthesized and used to characterize enzyme activity profiles of esterases, lipases, proteases, peptidases, phosphatases, and epoxide hydrolases. The substrates used are particularly resilient to nonspecific reactions due to their mechanism of activation. The activities recorded with the individual substrates are therefore remarkably reproducible, and enable us to use the overall pattern of activity as a specific fingerprint for the enzyme sample. Fingerprints of activity, and enantio- and stereoselectivity are displayed as arrays of color-scale squares that are easily analyzed visually. Such fingerprints might be useful for quality control, enzyme discovery, and possibly for addressing the issue of functional convergence in enzymes.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3211::aid-chem3211>3.0.co;2-g

文献信息

• Method for releasing a product comprising chemical oxidation, method for detecting said product and uses thereof
  申请人：Proteus

  公开号：US20030199017A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  This invention has as its object a method for releasing a product by subjecting a compound of Formula (II′): R′ 7 R′ 8 (HX)C 1 -C 2 (YH)R′ 9 R′ 10 to a chemical oxidation that cleaves the bond C 1 -C 2 to obtain the product. In the compound of Formula (II′): R′ 7 to R′ 10 , which are identical or different, correspond to a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted functional group; X and Y, which are identical or different, are an oxygen atom, a sulfur atom, or an amine of Formula -NR 11 R 12 , wherein R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 12 is not a hydrogen atom. The invention also has as its object a method for releasing a product that comprises, before the chemical oxidation stage, a first step for preparing the compound of Formula (II′). The released product can be a volatile molecule or an active substance or else a specific product. The invention also relates to a method for detecting the released product as well as its applications, in particular for detecting catalytic or enzymatic activities.

  本发明的目的是通过将式（II'）的化合物进行化学氧化裂解C1-C2键来释放产品。在式（II'）的化合物中，R'7到R'10表示氢原子，取代或未取代的烷基或取代或未取代的功能基团，其中R'7到R'10可以相同也可以不同；X和Y表示氧原子、硫原子或式-NR11R12的胺，其中R11表示氢原子、烷基或取代或未取代的芳基，而R12不是氢原子。本发明还涉及在化学氧化阶段之前，通过第一步制备式（II'）的化合物的方法来释放产品。释放的产品可以是挥发性分子、活性物质或特定产品。本发明还涉及一种检测释放产品的方法及其应用，特别是用于检测催化或酶活性。
• METHODE OXYDANTE DE LIBERATION D'UN PRODUIT DETECTABLE
  申请人：Proteus

  公开号：EP1285086A2

  公开（公告）日：2003-02-26
• MÉTHODE DE LIBÉRATION D'UN PRODUIT COMPRENANT UNE OXYDATION CHIMIQUE, MÉTHODE DE DÉTECTION DUDIT PRODUIT ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Proteus

  公开号：EP1285086B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• US8741593B2
  申请人：——

  公开号：US8741593B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] METHOD FOR RELEASING A PRODUCT COMPRISING CHEMICAL OXIDATION, METHOD FOR DETECTING SAID PRODUCT AND USES THEREOF<br/>[FR] METHODE DE LIBERATION D'UN PRODUIT COMPRENANT UNE OXYDATION CHIMIQUE, METHODE DE DETECTION DUDIT PRODUIT ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：PROTEUS

  公开号：WO2001092563A2

  公开（公告）日：2001-12-06

  La présente invention a pour objet une méthode de libération d'un produit, en soumettant un composé de formule (II'): R'7R'8(HX)C1-C2(YH)R'9R'10 à une oxydation chimique qui coupe la liaison C1-C2 pour obtenir ledit produit. Dans ledit composé de formule (II'): R'7 à R'10, identiques ou différents, correspondent à un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non, un groupe fonctionnel substitué ou non; X et Y, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'oxygène, un atome de soufre, une amine de formule -NR11R12, R11 est choisi parmi: un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aryle, substitués ou non, et R12 n'est pas un atome d'hydrogène. L'invention a aussi pour objet une méthode de libération d'un produit comprenant, avant l'étape d'oxydation chimique, une première étape de préparation du composé de formule (II'). Le produit libéré peut être une molécule volatile ou une substance active ou encore un produit spécifique. L'invention concerne également une méthode de détection dudit produit libéré ainsi que ses applications, notamment pour la détection d'activités catalytiques ou enzymatiques.