4-hydroxy-2-oxononanoic acid | 860114-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxononanoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-2-ketononanoic acid
• CAS: 860114-80-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PHPFAAUOXYUJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piruvate 、 正己醛 在 4-hydroxy-2-ketoheptane-1,7-dioate aldolase from Acinetobacter baumannii 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-2-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对来自鲍曼不动杆菌的立体特异性和热稳定性 II 类醛缩酶 HpaI 的催化和结构洞察。

  摘要：

  醛缩酶催化醛醇缩合和裂解的可逆反应，具有很强的合成手性化合物的潜力，广泛用于药物。在这里，我们研究了鲍曼不动杆菌对羟基苯乙酸酯降解途径中的一种新的 II 类金属醛缩酶，即 4-羟基-2-酮-庚烷-1,7-二酸醛缩酶 (AbHpaI)，它具有适合生物催化的各种特性，包括立体选择性/立体特异性、广泛的醛利用、热稳定性和溶剂耐受性。值得注意的是，AbHpaI 使用 Zn2+ 作为天然辅因子与此类中的其他酶不同。AbHpaI 还可以使用除 Ca2+ 之外的其他金属离子 (M2+) 辅助因子进行催化。我们发现 Zn2+ 产生最高的酶复合物热稳定性（Tm 为 87 °C）和溶剂耐受性。所有 AbHpaI•M2+ 复合物均表现出对 (4R)-2-keto-3-deoxy-D-galactonate ((4R)-KDGal) 的优先裂解超过 (4S)-2-keto-3-deoxy-D-gluconate ((4S)

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.101280

文献信息

• Probing the Molecular Basis of Substrate Specificity, Stereospecificity, and Catalysis in the Class II Pyruvate Aldolase, BphI
  作者：Perrin Baker、Jason Carere、Stephen Y. K. Seah

  DOI：10.1021/bi101947g

  日期：2011.5.3

  40-fold preference for propionaldehyde over acetaldehyde. The specificity constant of the L89A variant in the aldol addition reaction using pentaldehyde is increased ∼50-fold, making it more catalytically efficient for pentaldehyde utilization compared to the wild-type utilization of the natural substrate, acetaldehyde. Replacement of Tyr-290 with phenylalanine or serine resulted in a loss of stereochemical

  BphI是一种在多氯联苯（PCBs）降解途径中发现的丙酮酸特异性II类醛缩酶，可催化（4 S）-羟基-2-氧代酸的可逆C-C键裂解，形成丙酮酸和醛。突变引入了bph我探讨了活性位点残基对底物识别和催化的贡献。与对乙醛和丙醛具有相似特异性的野生型酶相反，L87A变体对丙醛的偏好性是乙醛的40倍。在使用戊醛的醛醇缩合加成反应中，L89A变体的特异性常数增加了约50倍，与天然底物乙醛的野生型利用相比，它对戊醛的利用具有更高的催化效率。用苯丙氨酸或丝氨酸替代Tyr-290会导致失去立体化学控制，因为这些变体能够利用具有R和S的底物在C4处的构型具有相似的动力学参数。在R16A变体中无法检测到Aldol裂解和丙酮酸α-质子交换活性，这支持了Arg-16在稳定丙酮酸烯醇酯中间体中的作用。酶的pH依赖性与催化碱基的单个去质子化（p K a值约为7 ）相一致。在H20A和H20S变体中，pH谱显示酶活性对