2-(3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine | 620934-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-p-tolyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine；2-[3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridine
• CAS: 620934-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: JDACILDSJSVTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以200 mg的产率得到3-(2-pyridyl)-5-(4-carboxyphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  光稳定的近红外发射钌（II）结合物；活细胞的摄取和生物活性。

  摘要：

  具有光稳定性的Ru（2,2-联喹啉）2（3-（2-吡啶基）-5-（4-羧苯基）-1,2,4-三唑酸酯）（Ru（biq）2（trzbenzCOOH））络合物呈现出接近报告了中心位于786 nm的红外（NIR）发射。通过酰胺偶联将母体复合物缀合至细胞穿透肽序列八-精氨酸（R8）和两个信号肽序列；核定位序列（NLS）VQRKRQKLMP和线粒体穿透肽（MPP）FrFKFrFK（Ac）（r =精氨酸的D异构体，Ac =末端赖氨酸胺被乙酰基阻断）。值得注意的是，没有肽缀合物作为氯化物盐是细胞可渗透的，但是在与高氯酸盐抗衡离子进行离子交换后观察到有效且快速的膜渗透。而且，令人惊讶地，所有三种肽缀合物在CHO和HeLa细胞系中均显示出强的暗细胞毒性。肽缀合物通过半胱天冬酶依赖性凋亡途径诱导细胞死亡。在细胞成像所需的最小染料浓度（约15μM）下，在24小时的孵育期后，只有20％的细胞能够存活。为了克服细胞

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111032
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶氨基腙 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  电致发光器件的位阻发光PtII-亚磷酸酯配合物

  摘要：

  本文介绍了具有一种庞大的，空间上需要的亚磷酸三酯辅助配体和配位发色团的Pt II复合物。该亚磷酸盐配体，三（2,4-二-叔-丁基苯基）充当双齿配体，通过中心磷原子和其中一个取代基的环金属化碳原子配位铂离子。两个游离苯氧基部分位于配位平面的上方和下方，导致空间位阻，避免了聚集并提供了在有机溶剂中的溶解度。中心金属离子上的其他两个配位位点被发色配体占据，该发色配体负责发光激发态的能量。在两个配位配体上的这种功能分离允许使用具有良好发光特性的更广泛的发光体，从而保持对与非发色配体的分子间相互作用的控制。基于这种方法，我们能够实现明亮的深蓝色发射（λ= 444纳米，Φ EM = 0.38）从复合物与配体剪裁，然后将其用于电致发光器件的制造。另外，还使用市售的发光体来合成绿色发光体。

  DOI：

  10.1002/chem.201405839

文献信息

• Synthesis of 5-aryl-3-C-glycosyl- and unsymmetrical 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles from alkylidene-amidrazones
  作者：Béla Szőcs、Éva Bokor、Katalin E. Szabó、Attila Kiss-Szikszai、Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1039/c5ra05702g

  日期：——

  Bromination of the so obtained compounds by NBS gave hydrazonoyl bromide type derivatives which were ring closed to 3-C-glycosyl-5-substituted-1,2,4-triazoles in pyridine or by NH4OAc in AcOH. Under the same conditions O-perbenzoylated N1-arylidene-C-(β-D-glucopyranosyl)-formamidrazones gave the expected 1,2,4-triazoles as minor products only. N1-Arylidene-arenecarboxamidrazones were also transformed

  在具有多种生物活性的1,2,4-三唑衍生物中，3 - C-吡喃葡萄糖基-5-取代的1,2,4-三唑属于糖原磷酸化酶的最有效抑制剂，因此是潜在的降糖药。在寻找用于这类化合物的新的合成方法中，研究了N 1-亚烷基羧酰胺dra的氧化性闭环。在NaH 2 PO 2存在下，通过Raney-Ni®还原反应，由相应的糖基氰化物和酰氨基prepared酰胺制备O-酰化的N 1-（β- D-甘氨酸金烷基糖基亚甲基）-芳族羧酰胺基酮。通过NBS对如此获得的化合物进行溴化得到了酰肼基溴化物型衍生物，其在吡啶中或在AcOH中通过NH 4 OAc与3- C-糖基-5-取代-1,2,4-三唑闭环。在相同条件下ø -perbenzoylated Ñ 1 -arylidene- Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）-formamidrazones给出预期的-1,2,4-三唑作为只有轻微的产品。N 1-亚芳基-亚芳基甲酰胺还与NBS
• Pyridyl-1,2,4-triazole diphenyl boron complexes as efficient tuneable blue emitters
  作者：Peter Dijkstra、Davide Angelone、Elena Talnishnikh、Heinrich J. Wörtche、Edwin Otten、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c4dt01393j

  日期：——

  1,2,4-Triazole based boron complexes are readily tunable blue emitters.

  1,2,4-三唑基硼配合物是易于调节的蓝光发射体。
• Structure and excitation-dependent emission of novel zinc complexes with pyridyltriazoles
  作者：Alexey Gusev、Elena Braga、Ekaterina Zamnius、Mikhail Kiskin、Mariya Kryukova、Alina Baryshnikova、Boris Minaev、Gleb Baryshnikov、Hans Ågren、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/c9ra02491c

  日期：——

  A series of Zn(ii) complexes with 5-(4-R-phenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazoles have been synthesized and subsequently characterized by single crystal X-ray diffraction, ¹H-NMR, FT-IR spectroscopy, elemental analyses, ESI-MS, and PXRD.

  一系列含有5-(4-R-苯基)-3-(吡啶-2-基)-1,2,4-三唑的Zn(ii)配合物已被合成，并随后通过单晶X射线衍射、¹H-NMR、FT-IR光谱、元素分析、ESI-MS和PXRD进行表征。
• 1 : 2 : 4-Triazoles. Part I. A synthesis of 3 : 5-disubstituted 1 : 2 : 4-triazoles
  作者：K. T. Potts

  DOI：10.1039/jr9540003461

  日期：——
• Multimodal Probes: Superresolution and Transmission Electron Microscopy Imaging of Mitochondria, and Oxygen Mapping of Cells, Using Small-Molecule Ir(III) Luminescent Complexes
  作者：Jonathan R. Shewring、Ahmet J. Cankut、Luke K. McKenzie、Bethany J. Crowston、Stanley W. Botchway、Julia A. Weinstein、Elizabeth Edwards、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02633

  日期：2017.12.18

  We describe an Ir(III)-basect small-molecule, multi modal probe for use in both light and electron microscopy. The direct correlation of data between light- and electron-microscopy-based imaging to investigate cellular processes at the ultrastructure level is a current challenge, requiring both dyes that must be brightly emissive for luminescence imaging and scatter electrons to give contrast for electron microscopy, at a single working concentration suitable for both methods. Here we describe the use of Ir(III) complexes as probes that provide excellent image contrast and quality for both luminescence and electron microscopy imaging, at the same working concentration. Significant contrast enhancement of cellular mitochondria was observed in transmission electron microscopy imaging, with and without the use of typical contrast agents. The specificity for cellular mitochondria was also confirmed with MitoTracker using confocal and 3D-structured illumination microscopy. These phosphorescent dyes are part of a very exclusive group of transition-metal complexes that enable imaging beyond the diffraction limit. Triplet excited-state phosphorescence was also utilized to probe the O-2 concentration at the mitochondria in vitro, using lifetime mapping techniques.