11-Acetoxyundecanoylchlorid | 61658-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-Acetoxyundecanoylchlorid
• 英文别名: 11-acetoxy-n-undecanoyl chloride；11-Chloro-11-oxoundecyl acetate；(11-chloro-11-oxoundecyl) acetate
• CAS: 61658-17-1
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₃
• 分子量: 262.777
• InChiKey: BDPSLVDISLRGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Acetoxyundecanoylchlorid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 6-(11-acetoxyundecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422
• 作为产物：
  描述：

  羟基十一烷酸内酯 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-Acetoxyundecanoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Method for therapy of ischemic disease
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04436753A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  A mammal suffering from ischemic disease such as cerebral apoplexy, cardiac insufficiency, renal insufficiency due to vascular changes, etc. is remedied by administering to said mammal an effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein n is an integer of from 4 to 22.

  患有缺血性疾病，如脑卒中、心脏功能不全、由于血管变化导致的肾功能不全等的哺乳动物，通过向该哺乳动物投予一定量的以下化合物来治疗：##STR1## 其中n为4至22的整数。
• Quinone carboxylic acids and ester derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04495104A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  A compound of the general formula ##STR1## wherein n is an integer of 10 to 21, inclusive; R is H or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms has pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory, lysosomal membrane stabilizing and SRS-A production inhibitory activities and is useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  具有一般化学式##STR1##的化合物，其中n是10到21之间的整数；R是H或具有1到4个碳原子的低烷基，具有药理活性，例如降压、组织代谢刺激、免疫调节、溶酶体膜稳定和SRS-A产生抑制活性，并且可用作心力衰竭疗法、脑循环障碍疗法、免疫调节剂和抗过敏药物。
• Synthesis, metabolism, and in Vitro biological activities of 6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (CV-2619)-related compounds.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MASAZUMI WATANABE、HIROSHI MORIMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.36.178

  日期：——

  Demethyl dirivatives (3a and 3b) of 6(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (1, CV-2619), demethyl derivative (4) of the metabolite 2-4, and compounds (13, 20, 21, 23a and 23b) in which the hydroxyalkyl chain of 1 is modified, were synthesized for metabolic studies and evaluation of their biological activities. In rats, 13 and trans-23a were metabolized more slowly than 1. These compounds, except for the demethyl derivatives (3a, 3b and 4), showed an electron tansfer effect comparable to that of 1 in the succinate oxidation system. Compounds 13 and 23b inhibited the lipid peroxidation of rat liver homogenate.

  合成了 6（10-羟基癸基）-2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌（1，CV-2619）的二甲基衍生物（3a 和 3b）、代谢物 2-4 的二甲基衍生物（4），以及 1 的羟基烷基链发生改变的化合物（13、20、21、23a 和 23b），用于代谢研究和生物活性评估。除去甲基衍生物（3a、3b 和 4）外，这些化合物在琥珀酸氧化系统中显示出与 1 相当的电子转移效应。化合物 13 和 23b 可抑制大鼠肝匀浆的脂质过氧化反应。
• Method of producing quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04831265A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  A quinone compound of the formula: ##STR1## wherein R stands for an alkyl group of 1 to 22 carbon atoms having at its terminal end a hydroxyl group which may be protected, can be obtained with industrial advantage by allowing a compound of the formula: ##STR2## to react with a peroxide of a carboxylic acid of the formula: RCOOH wherein R is as defined above, or with a peroxide of an acid anhydride of the carboxylic acid. The quinone compound wherein R stands for an alkyl group of 1 to 2 carbon atoms having at its terminal end an optionally protected hydroxyl group, is a novel compound and has antifibrotic activity.

  该公式的醌化合物为：其中R代表1至22个碳原子的烷基基团，在其末端具有一个可能被保护的羟基，可以通过让该公式的化合物与具有以下公式的羧酸过氧化物：进行反应来获得工业优势，其中R如上定义，或与羧酸的酸酐的过氧化物反应。其中R代表1至2个碳原子的烷基基团，在其末端具有一个可选择保护的羟基的醌化合物是一种新颖的化合物，具有抗纤维化活性。
• 2,3-Dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021841A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  A compound of the general formula: wherein m is an integer of 10 to 21; R1 is lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms; B is a -CH2- or-CO- group, when B is-CH2-, R2 is hydrogen, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or lower acyl having 1 to 8 carbon atoms, and when B is -CO-, R2 is hydrogen or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, has pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immunoregulatory, lysosomal membrane stablizing and SRS-A production inhibitory activities and is useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immunoregulatorand antiallergic drug. A compound of the general formula: [wherein each R3 is lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or two R3's taken together represent -CH =CH-CH =CH-; n is O or an integer of 1 to 20 and when n is 1 to 20, A is -CH2-, or -CO- and Z is CH2OH, acyloxymethyl having 2 to 11 carbon atoms, esterified or unesterified carboxyl having 1 to 5 carbon atoms, lower alkoxymethyl having 2 to 5 carbon atoms, silyloxymethyl having 4 to 7 carbon atoms or acetalmethyl having 3 to 8 carbon atoms; when n is O, -A(CH2)n-Z is (wherein - is 0 or an integer of 1 to 12) and Z is H] can be produced with advantage for commercial-scale production by oxidising a compound of the general formula: [wherein X1 or X2 is hydroxyl or amino, with the other being H or an esterified hydroxyl group having 1 to 8 carbon atoms or etherified hydroxyl group having 2 to to 8 carbon atoms; the other symbols are as defined above] with oxygen or air in the presence of a transition metal complex compound.

  通式如下的化合物 其中 m 是 10 至 21 的整数；R1 是具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基；当 B 为-CH2-时，R2 为氢、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基或具有 1 至 8 个碳原子的低级酰基；当 B 为-CO-时，R2 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有降血压、促进组织代谢、免疫调节、稳定溶酶体膜和抑制 SRS-A 生成等药物活性，可用作治疗心力衰竭、脑循环障碍、免疫调节和抗过敏药物。通式如下的化合物 [其中每个 R3 是具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基，或两个 R3 共同代表-CH =CH-CH =CH-；n 是 O 或 1 至 20 的整数，当 n 为 1 至 20 时，A 是-CH2-、 或-CO-，Z 是 CH2OH、具有 2 至 11 个碳原子的酰氧基甲基、具有 1 至 5 个碳原子的酯化或未酯化羧基、具有 2 至 5 个碳原子的低级烷氧基甲基、具有 4 至 7 个碳原子的硅氧基甲基或具有 3 至 8 个碳原子的乙缩醛甲基；当 n 是 O 时，-A(CH2)n-Z 是 (其中 - 为 0 或 1 至 12 的整数），Z 为 H]，可通过氧化通式如下的化合物生产，具有商业规模生产的优势： [其中 X1 或 X2 为羟基或氨基，另一个为 H 或具有 1 至 8 个碳原子的酯化羟基或具有 2 至 8 个碳原子的醚化羟基；其他符号如上定义]，在过渡金属复合物存在下，与氧气或空气氧化。