(S)-tert-butyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl sulfoxide | 1361250-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl sulfoxide
• 英文别名: 5-[[(S)-tert-butylsulfinyl]methyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1361250-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: APXDJDXHUXBZBY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl sulfoxide 、 (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2R,3R,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-(hydroxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanone
  参考文献：
  名称：

  三种结构类型木脂素的立体选择性合成，由 (+)-Yangambin 的常见中间体、对映选择性合成

  摘要：

  实现了 (+)-yangambin 的对映选择性全合成。关键的转变是一锅共轭加成/醛醇反应，该反应涉及对映体富集的苄基叔丁基亚砜、烯酮和气态甲醛，以构建具有优异立体选择性和良好产率的双（苯丙烷）骨架。用二异丁基氢化铝还原酮和在 EtOH 中酸催化的环化以良好的收率提供 (+)-yangambin。由此产生的合成短、高效且选择性高。2,5-二芳基四氢呋喃木脂素的形成被观察到作为杨甘宾合成最后一步的副反应。醛醇中间体的酸催化环化得到完全不同的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402584
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 、 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以47%的产率得到(S)-tert-butyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  苄基叔丁基亚砜的对映选择性合成

  摘要：

  对映异构纯的苄基亚砜是形成新 C-C 键的有效工具，可控制新立体中心的构型。对映体富集的叔丁硫代亚磺酸叔丁酯与苄基锂衍生物的反应，得到了相应甲苯衍生物的去质子化，得到了多种具有完全反转构型的苄基叔丁基亚砜。苄基亚砜原位去质子化，加入亲电子试剂得到具有良好非对映选择性的α-取代产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101059

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Benzyl tert-Butyl Sulfoxides
  作者：Majid Khalil Syed、Mike Casey

  DOI：10.1002/ejoc.201101059

  日期：2011.12

  pure benzyl sulfoxides are effective tools for the formation of new C–C bonds with control of configuration at new stereogenic centres. The reaction of enantioenriched tert-butyl tert-butanethiosulfinate with benzyllithium derivatives, obtained by deprotonation of the corresponding toluene derivatives, gave a wide variety of benzyl tert-butyl sulfoxides with complete inversion of configuration. The benzyl

  对映异构纯的苄基亚砜是形成新 C-C 键的有效工具，可控制新立体中心的构型。对映体富集的叔丁硫代亚磺酸叔丁酯与苄基锂衍生物的反应，得到了相应甲苯衍生物的去质子化，得到了多种具有完全反转构型的苄基叔丁基亚砜。苄基亚砜原位去质子化，加入亲电子试剂得到具有良好非对映选择性的α-取代产物。
• Stereoselective Synthesis of Lignans of Three Structural Types from a Common Intermediate, Enantioselective Synthesis of (+)-Yangambin
  作者：Majid Khalil Syed、Cian Murray、Mike Casey

  DOI：10.1002/ejoc.201402584

  日期：2014.9

  acid-catalysed cyclisation in EtOH furnished (+)-yangambin in good yield. The resulting synthesis is short, efficient and highly selective. Formation of 2,5-diaryltetrahydrofuran lignans was observed as a side reaction in the final step of yangambin synthesis. Acid-catalysed cyclisation of the aldol intermediate gave a completely different outcome. Dehydration to give an enone was followed by two electrophilic

  实现了 (+)-yangambin 的对映选择性全合成。关键的转变是一锅共轭加成/醛醇反应，该反应涉及对映体富集的苄基叔丁基亚砜、烯酮和气态甲醛，以构建具有优异立体选择性和良好产率的双（苯丙烷）骨架。用二异丁基氢化铝还原酮和在 EtOH 中酸催化的环化以良好的收率提供 (+)-yangambin。由此产生的合成短、高效且选择性高。2,5-二芳基四氢呋喃木脂素的形成被观察到作为杨甘宾合成最后一步的副反应。醛醇中间体的酸催化环化得到完全不同的结果。