1a,9c-dihydro-2,2-dimethyl-2H,8H-oxireno[c]pyrano[2,3-f][1]benzopyran-8-one | 109185-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1a,9c-dihydro-2,2-dimethyl-2H,8H-oxireno[c]pyrano[2,3-f][1]benzopyran-8-one
• 英文别名: seselin oxide；9,10-epoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；9,10-Epoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-on；12,12-Dimethyl-3,11,14-trioxatetracyclo[8.5.0.02,7.013,15]pentadeca-1(10),2(7),5,8-tetraen-4-one；12,12-dimethyl-3,11,14-trioxatetracyclo[8.5.0.02,7.013,15]pentadeca-1(10),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 109185-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ULLSJYIEIIYHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,9c-dihydro-2,2-dimethyl-2H,8H-oxireno[c]pyrano[2,3-f][1]benzopyran-8-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3',4'-Diketo-3',4'-dihydro-seselin
  参考文献：
  名称：

  Schroeder et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2338,2362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 3-甲基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1a,9c-dihydro-2,2-dimethyl-2H,8H-oxireno[c]pyrano[2,3-f][1]benzopyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Towards heterogeneous organocatalysis: chiral iminium cations supported on porous materials for enantioselective alkene epoxidation

  摘要：

  对映体纯亚胺阳离子被支持在微孔支持物（沸石 Y）和介孔支持物（Al-MCM-41）上。这些材料是一系列芳基烯烃环氧化反应的有效不对称催化剂，可快速实现高转化率，其对映体选择性与在均相条件下使用相应的四苯基硼酸亚胺所实现的对映体选择性相似，在某些情况下甚至更高。催化剂只需过滤和洗涤即可循环使用。该方法通过合成两种天然产物--(-)-(3′S)-洛马汀和(+)-(3′S,4′R)-反式黄柏内酯进行了说明，显示了我们方法的普遍有效性。

  DOI：

  10.1039/c3cy00352c

文献信息

• イソサミジン類縁体およびサミジン類縁体の製造方法
  申请人：公立大学法人大阪府立大学

  公开号：JP2018145120A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】イソサミジン類縁体あるいはサミジン類縁体の工業的規模での簡便な製造方法の提供。【解決手段】下式（１）で示される化合物を行う工程、１）セネシオイル化、及び、2）アセチル化を行う工程を含む製造方法。［ＸはＯ等；Ｒ１は各々独立してＣ１〜３アルキル基等；Ｒ２はＨ等；Ｒ３はＣ１〜３アルキル基；ｍは０〜２の整数；ｎは１又は２；記号＊は不斉中心を表す］【選択図】なし

  提供工业规模下简便的制造方法，包括进行以下步骤：1）Senecioylation，和2）Acetylation。【X为O等；R1为各自独立的C1-3烷基等；R2为H等；R3为C1-3烷基；m为0-2的整数；n为1或2；符号*表示不对称中心】【选择图】无
• A Concise Route for the Synthesis of Biologically Interesting Pyranocoumarins - Seselin, (±)-<i>cis</i>-Khellactone, (±)-Quianhucoumarin D, and the (±)-5-Deoxyprotobruceol-I Regioisomer
  作者：Yong Rok Lee、Won Kyong Lee、Seok Kyun Noh、Won Seok Lyoo

  DOI：10.1055/s-2006-926329

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranocoumarins is achieved starting from 2H-pyrans. This process provides naturally occurring seselin, cis-khellactone, quianhucoumarin D, and the 5-deoxyprotobruceol-I regioisomer.

  高效合成吡喃香豆素的过程是以2H-吡喃为起始材料。该过程提供了天然存在的塞斯林、顺式凯拉克酮、奇安胡香豆素D以及5-去氧原白头翁素I的区位异构体。
• Schroeder et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2338,2362
  作者：Schroeder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Towards heterogeneous organocatalysis: chiral iminium cations supported on porous materials for enantioselective alkene epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Andrew Mace、Damien Arquier、Donald Bethell、Benjamin R. Buckley、David J. Willock、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1039/c3cy00352c

  日期：——

  Enantiomerically pure iminium cations have been supported on a microporous support (zeolite Y) and on a mesoporous support (Al-MCM-41). These materials are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of a range of aryl alkenes, giving high conversions quickly and with enantioselectivities similar to or in some cases even higher than are achievable using the corresponding iminium tetraphenylborates under homogeneous conditions. The catalysts can be simply recycled by filtration and washing. The methodology is illustrated in the synthesis of two natural products, (−)-(3′S)-lomatin and (+)-(3′S,4′R)-trans-khellactone, showing the general efficacy of our approach.

  对映体纯亚胺阳离子被支持在微孔支持物（沸石 Y）和介孔支持物（Al-MCM-41）上。这些材料是一系列芳基烯烃环氧化反应的有效不对称催化剂，可快速实现高转化率，其对映体选择性与在均相条件下使用相应的四苯基硼酸亚胺所实现的对映体选择性相似，在某些情况下甚至更高。催化剂只需过滤和洗涤即可循环使用。该方法通过合成两种天然产物--(-)-(3′S)-洛马汀和(+)-(3′S,4′R)-反式黄柏内酯进行了说明，显示了我们方法的普遍有效性。