phenyl 3,4,5-trimethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)phenyl ketone | 162052-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3,4,5-trimethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)phenyl ketone
• 英文别名: Phenyl-[2,3,4-trimethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methanone
• CAS: 162052-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄Si
• 分子量: 358.51
• InChiKey: BACJBWAUGGOMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,5-trimethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)phenyl ketone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-(3,4,5-trimethoxy)-7-phenyl-8-trimethylsilyl-7-(trimethylsilyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  邻酰基苄基锂的分子内环化。苯并环丁-1-醇衍生物的形成及其热异构化。

  摘要：

  描述了通过邻酰基苄基锂的分子内环化形成苯并环丁烯醇衍生物。用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三烷基甲硅烷基甲基）苯基酮，然后用氯代三烷基硅烷淬灭所得的苄基碳负离子，从而以良好的产率立体选择性地形成了相应的1-三烷基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯。随后，发现邻酰基-间甲氧基苄基锂在环化成苯并环丁-1-醇衍生物中很好地起作用。通过将6-甲基-2,3,4-三甲氧基二苯甲酮与LDA脱质子化而生成的2-苯甲酰基-3,4,5-三甲氧基苄基锂与氯代三甲基硅烷反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）苯并环丁烯。2-新戊酰基-3-甲氧基苄基锂的环化，在LDA脱质子作用下，由2-甲基-6-甲氧基苯基叔丁基酮原位生成的苯甲酸在-78℃下自发进行，得到相应的苯并环丁烯-1-醇。我们还描述了这些1-三甲基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯的热异构化结果。

  DOI：

  10.1021/jo982366o
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 3,4,5-trimethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  邻酰基苄基锂的分子内环化。苯并环丁-1-醇衍生物的形成及其热异构化。

  摘要：

  描述了通过邻酰基苄基锂的分子内环化形成苯并环丁烯醇衍生物。用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三烷基甲硅烷基甲基）苯基酮，然后用氯代三烷基硅烷淬灭所得的苄基碳负离子，从而以良好的产率立体选择性地形成了相应的1-三烷基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯。随后，发现邻酰基-间甲氧基苄基锂在环化成苯并环丁-1-醇衍生物中很好地起作用。通过将6-甲基-2,3,4-三甲氧基二苯甲酮与LDA脱质子化而生成的2-苯甲酰基-3,4,5-三甲氧基苄基锂与氯代三甲基硅烷反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）苯并环丁烯。2-新戊酰基-3-甲氧基苄基锂的环化，在LDA脱质子作用下，由2-甲基-6-甲氧基苯基叔丁基酮原位生成的苯甲酸在-78℃下自发进行，得到相应的苯并环丁烯-1-醇。我们还描述了这些1-三甲基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯的热异构化结果。

  DOI：

  10.1021/jo982366o

文献信息

• Formation of benzocyclobuten-1-ol derivatives by intramolecular cyclization of o-acylbenzyllithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Tohru Mannami、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02328-9

  日期：1995.1

  diisopropylamide (LDA), and chlorotrimethylsilane affords the corresponding 1-(trimethylsilyloxy)-2-trimethylsilylbenzocyclobutene derivatives. Alternatively, (o-lithiomethyl-o′-methoxy)phenyl ketones cyclize spontaneously or with an aid of chlorotrimethylsilane to give benzocyclobuten-1-ols or their trimethylsilyl ethers respectively.

  通过用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯基酮而产生的碳负离子与氯代三甲基硅烷之间的反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯衍生物。可替代地，（ö -lithiomethyl- ø ' -甲氧基）苯基酮环化自发地或与三甲基氯硅烷分别以得到苯并环丁烯-1-醇或它们的三甲基甲硅烷醚的辅助。
• Kobayashi Kazuhiro, Kawakita Masataka, Mannami Tohru, Konishi Hisatoshi, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 5, S 733- 736
  作者：Kobayashi Kazuhiro, Kawakita Masataka, Mannami Tohru, Konishi Hisatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclizations of <i>o</i>-Acylbenzyllithiums. Formation of Benzocyclobuten-1-ol Derivatives and Their Thermal Isomerization
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Masaharu Uchida、Koichi Nishimura、Tohru Mannami、Susumu Irisawa、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1021/jo982366o

  日期：1999.5.1

  The formation of benzocyclobutenol derivatives by intramolecular cyclizations of o-acylbenzyllithiums is described. Treatment of o-(trialkylsilylmethyl)phenyl ketones with lithium diisopropylamide (LDA) followed by quenching of the resulting benzylic carbanions with chlorotrialkylsilane resulted in stereoselective formation of the corresponding 1-trialkylsiloxy-2-(trialkylsilyl)benzocyclobutenes in

  描述了通过邻酰基苄基锂的分子内环化形成苯并环丁烯醇衍生物。用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三烷基甲硅烷基甲基）苯基酮，然后用氯代三烷基硅烷淬灭所得的苄基碳负离子，从而以良好的产率立体选择性地形成了相应的1-三烷基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯。随后，发现邻酰基-间甲氧基苄基锂在环化成苯并环丁-1-醇衍生物中很好地起作用。通过将6-甲基-2,3,4-三甲氧基二苯甲酮与LDA脱质子化而生成的2-苯甲酰基-3,4,5-三甲氧基苄基锂与氯代三甲基硅烷反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）苯并环丁烯。2-新戊酰基-3-甲氧基苄基锂的环化，在LDA脱质子作用下，由2-甲基-6-甲氧基苯基叔丁基酮原位生成的苯甲酸在-78℃下自发进行，得到相应的苯并环丁烯-1-醇。我们还描述了这些1-三甲基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯的热异构化结果。