7-phenethoxy-2H-chromen-2-one | 1198782-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-phenethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Phenethoxycoumarin；7-(2-phenylethoxy)chromen-2-one
• CAS: 1198782-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NNIPQCUULGCFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-phenethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• Deciphering the Mechanism of Carbonic Anhydrase Inhibition with Coumarins and Thiocoumarins
  作者：Alfonso Maresca、Claudia Temperini、Lionel Pochet、Bernard Masereel、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm901287j

  日期：2010.1.14

  simple coumarin. Thiocoumarins also act as efficient CAIs, similarly to coumarins. The versatility of the (thio)coumarin chemistry, the cis−trans isomerization evidenced here, and easy derivatization of the (thio)coumarin rings, coupled with the nanomolar inhibition range of several isozymes, afford isoform-selective CAIs with various biomedical applications, which render these classes of compounds superior

  最近显示香豆素衍生物构成一类全新的锌金属酶碳酸酐酶抑制剂（CA，EC 4.2.1.1），在CA活性位点内水解为2-羟基肉桂酸。我们在这里探索了一系列新的各种取代的香豆素和硫代香豆素与13种哺乳动物CA同工型的相互作用，检测了低纳摩尔和同工型选择性抑制剂。通过将CA II的X射线晶体结构与简单的香豆素的原位水解产物反式-2-羟基肉桂酸复合，可以详细描述这类抑制剂的作用机理。类似于香豆素，硫代香豆素还可以作为有效的CAI。（硫代）香豆素化学的多功能性，顺式-反式 此处证明了异构化，并且（硫代）香豆素环易于衍生，再加上几种同工酶的纳摩尔抑制范围，可提供具有各种生物医学应用的同工型选择性CAI，这使得这类化合物优于临床使用的磺酰胺类药物。