3-Isocyanato-cumarin | 2752-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Isocyanato-cumarin
• 英文别名: Coumarin isocyanate；3-isocyanatochromen-2-one
• CAS: 2752-58-1
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: MEFQMDODJJVYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isocyanato-cumarin 、 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 反应 0.37h， 以81%的产率得到N-(coumarin-3-yl)-N'-(2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲的晶体结构、光谱性质、抗菌活性和DFT计算

  摘要：

  摘要 合成了 N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲，并通过元素分析、红外、1H NMR、13C表征。 NMR、UV-Vis 和发射光谱，以及单晶 X 射线衍射。X 射线晶体学分析表明，晶体结构由两个二甲基亚砜 (DMSO) 溶剂分子组成，DMSO 的结构几何形状为三角锥形状。在晶体结构中，通过分子间氢键、CO···π（噻二唑环）和π···π堆积相互作用形成自组装二维（2-D）层状超分子结构。该化合物的几何结构已通过 DFT 方法优化，并将结果与​​ X 射线衍射数据进行比较。该化合物的电子跃迁和光谱特征采用 DFT/B3LYP 方法进行。此外，还研究了抗菌活性，并计算了最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）和 HOMO-LUMO 间隙。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.078
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Isocyanato-cumarin
  参考文献：
  名称：

  使用香豆素环合成不对称氨基脲

  摘要：

  使用 3-香豆素异氰酸酯合成了一系列不对称氨基脲，该异氰酸酯由 3-香豆素基叠氮化物通过 Curtius 重排与酸酰肼在微波辐射下使用一锅法合成。该方法具有条件温和、易操作、收率高等优点。已通过分析和光谱数据表征的产品具有许多医药和农业化学应用。

  DOI：

  10.3184/174751912x13249848731931

文献信息

• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  具有β-内酰胺环上与羰基相邻的碳原子上的α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备这些化合物的中间体和过程。
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS.
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US20150005275A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , L, and the subscript m are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions, and methods of treatment using the same, for the treatment of cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明公开了式I的化合物：其中R1、R2、R3、L和下标m的定义如本文所述。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，以及它们的生产方法、制药组合物和使用相同的治疗方法，通过给予该发明的化合物治疗囊性纤维化。
• Siloxan-Polymere mit zentralem Polysiloxan-Polymerblock mit organofunktionellen Resten mit jeweils mindestens zwei bivalenten Gruppen ausgewählt aus Harnstoff- und/oder Carbamat-Gruppen und mindestens einem UV/Vis-Chromophor als Rest
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2821430A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  Die Erfindung betrifft Siloxan-Polymer umfassend einen zentralen Polysiloxan-Polymerblock B mit terminalen oder am Polymerblock seitenständig gebunden organofunktionellen Resten basierend auf IPDI und UV/Vis-Chromophoren oder Derivaten, insbesondere UV-Chromophoren, die über eine hydrophobe oder hydrophile Linker-Gruppe Q1', Q2' kovalent verbunden sind sowie Zusammensetzungen enthaltend diese Siloxane. Ferner werden Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung offenbart.

  本发明涉及硅氧烷聚合物，包括中心聚硅氧烷聚合物嵌段 B，该嵌段具有基于 IPDI 和 UV/Vis 发色团或衍生物（尤其是 UV 发色团）的有机官能团残基，它们通过疏水或亲水连接基 Q1'、Q2' 共价连接，本发明还涉及含有这些硅氧烷的组合物。此外，还公开了其制备和使用方法。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas with Coumarin and Thiadiazole Ring Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Hong-Song Zhang、Wen-Kui Dong、Yan-Ling Zhao

  DOI：10.1080/10426500903036022

  日期：2010.6.30

  A series of coumarin-3-yl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by the reaction of 3-coumarin isocyanate, which was prepared from 3-coumarinyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions, easy handling, and high yields. The products have been characterized by analytical and spectral (IR and 1H NMR) data.
• Reppel; Schmollack, Pharmazie, 1966, vol. 21, # 1, p. 30 - 36
  作者：Reppel、Schmollack

  DOI：——

  日期：——