(-)-(3'S)-lomatin | 141316-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3'S)-lomatin
• 英文别名: jatamansinol；(-)-lomatin；(9S)-9-hydroxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 141316-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UJSHBYQGQRPVNO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 3-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate 、 (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-(3'S)-lomatin
  参考文献：
  名称：

  Towards heterogeneous organocatalysis: chiral iminium cations supported on porous materials for enantioselective alkene epoxidation

  摘要：

  对映体纯亚胺阳离子被支持在微孔支持物（沸石 Y）和介孔支持物（Al-MCM-41）上。这些材料是一系列芳基烯烃环氧化反应的有效不对称催化剂，可快速实现高转化率，其对映体选择性与在均相条件下使用相应的四苯基硼酸亚胺所实现的对映体选择性相似，在某些情况下甚至更高。催化剂只需过滤和洗涤即可循环使用。该方法通过合成两种天然产物--(-)-(3′S)-洛马汀和(+)-(3′S,4′R)-反式黄柏内酯进行了说明，显示了我们方法的普遍有效性。

  DOI：

  10.1039/c3cy00352c

文献信息

• Highly Enantioselective Total Synthesis of (−)-(3′<i>S</i>)-Lomatin and (+)-(3′<i>S</i>,4′<i>R</i>)-<i>trans</i>-Khellactone
  作者：Philip C. Bulman Page、Louise F. Appleby、David Day、Yohan Chan、Benjamin R. Buckley、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie

  DOI：10.1021/ol900444h

  日期：2009.5.7

  Concise highly enantioselective three-step syntheses are described for (−)-(3′S)-lomatin and (+)-(3′S,4′R)-trans-khellactone from 7-hydroxycoumarin in 97% ee and in 57% and 58% overall yields, respectively, using nonaqueous enantioselective epoxidation by an iminium salt as the key step.

  简明对映选择性高度三步合成法所描述（ - ） - （3'小号）-lomatin和（+） - （3'小号，4' - [R ）-反式-khellactone从97％ee的和在57 7-羟基香豆素使用亚胺盐的非水对映选择性环氧化作为关键步骤，总收率分别为50％和58％。
• Skaltsounis, Alexios-Leandros; Mitaku, Sofia; Gaudel, Gilbert, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 121 - 128
  作者：Skaltsounis, Alexios-Leandros、Mitaku, Sofia、Gaudel, Gilbert、Tillequin, Francois、Koch, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Towards heterogeneous organocatalysis: chiral iminium cations supported on porous materials for enantioselective alkene epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Andrew Mace、Damien Arquier、Donald Bethell、Benjamin R. Buckley、David J. Willock、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1039/c3cy00352c

  日期：——

  Enantiomerically pure iminium cations have been supported on a microporous support (zeolite Y) and on a mesoporous support (Al-MCM-41). These materials are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of a range of aryl alkenes, giving high conversions quickly and with enantioselectivities similar to or in some cases even higher than are achievable using the corresponding iminium tetraphenylborates under homogeneous conditions. The catalysts can be simply recycled by filtration and washing. The methodology is illustrated in the synthesis of two natural products, (−)-(3′S)-lomatin and (+)-(3′S,4′R)-trans-khellactone, showing the general efficacy of our approach.

  对映体纯亚胺阳离子被支持在微孔支持物（沸石 Y）和介孔支持物（Al-MCM-41）上。这些材料是一系列芳基烯烃环氧化反应的有效不对称催化剂，可快速实现高转化率，其对映体选择性与在均相条件下使用相应的四苯基硼酸亚胺所实现的对映体选择性相似，在某些情况下甚至更高。催化剂只需过滤和洗涤即可循环使用。该方法通过合成两种天然产物--(-)-(3′S)-洛马汀和(+)-(3′S,4′R)-反式黄柏内酯进行了说明，显示了我们方法的普遍有效性。