2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal | 462094-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal
• 英文别名: 2-[(coumarin-7-yl)oxy]propanal；2-(2-Oxochromen-7-yl)oxypropanal
• CAS: 462094-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SRXISFUSUOTIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素的便捷合成

  摘要：

  从环取代的2-（香豆素-7-基）开始，已经进行了线性7 H-呋喃[3,2 - g ] chromen-7-one衍生物（补骨脂素或呋喃香豆素）的有效合成（收率> 70％）。）乙醛; 此外，已经在鼠成纤维细胞的培养细胞系上测试了这些化合物的光毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00441-6
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙氧基香豆素的新便捷途径：天然产物合成中的关键中间体

  摘要：

  提出了一种从羟基香豆素开始合成香豆素氧基醛的新方法。这些化合物是制备天然产物（如geiparvarin和补骨脂素）中有用的中间体，现在可以通过简单的后处理程序以高收率获得。此外，所报道的途径已经应用于二羟基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00442-8