3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone | 86870-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone
• 英文别名: 4-Formyl-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate；4-formyl-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 86870-31-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ZUKPVIQHOHMWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(4-甲基苯基氨基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  潜在高效电致发光材料的合成和表征：2-苯基-5-[4-(4-苯基氨基-2H-1,2,3-三唑-2-基)]苯基-1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  最近，研究了基于杂环化合物的 1,3,4-恶二唑作为电致发光材料。在这项工作中，我们首先引入 1,2,3-三唑合成了一系列 l,3,4-恶二唑-l,2,3-三唑杂化衍生物作为潜在的电致发光材料，并探索了 1, 2,3-三唑部分。与传统的 1,2,3-三唑衍生物 (280 nm) 相比，1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物的 UV-vis λ 最大值被提升到更长的波长 (340-350 nm)。 -330 nm) 在溶液中，在 THF 溶液中红移至 350-360 nm。溶液中光致发光 (PL) 光谱的 λ 最大值在 406-480 nm 范围内。化合物 7h 蒸发在石英基板上形成薄膜，在 455 nm 处具有最大值，并显示出相对于溶液光谱的红移 (≈40 nm)。测定溶液荧光量子产率(Φ f )，均落在0.65-0.76范围内，测定相对于2-苯基-5-(4-联苯)-l,3,4-恶二唑在苯（Φ

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.644
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮甲基-1,2, 4-恶二唑单元的新型sydnone衍生物及其1,3-偶极环加成

  摘要：

  摘要合成了一系列带有叠氮基的1,2,4-恶二唑甲基sydnones，并与多种烯属和炔属的亲偶极试剂反应；N-苯基马来酰亚胺、苯基乙烯基砜和苯基丙炔酸。所有新产品均通过光谱/物理数据进行识别，包括高分辨率质量测量和 X 射线衍射数据。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1279630

文献信息

• Regioselective reaction: Synthesis, characterization and pharmacological activity of some new Mannich and Schiff bases containing sydnone
  作者：Nithinchandra、B. Kalluraya、S. Aamir、A.R. Shabaraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.011

  日期：2012.8

  A novel series of 1-substituted aminomethyl-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-(3-aryl-4-sydnonylidene) amino-1,2,4-triazol-5-thiones (9), was prepared from the 3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-(3-aryl-4-sydnonylidene) amino 5-mercapto-1,2,4-triazoles (8) by aminomethylation with formaldehyde and secondary amine. The structures of Schiff bases (8) and Mannich bases (9) were characterized on the basis of

  一系列新的1-取代的氨基甲基-3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮（9），由3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基5-巯基-1,2,4-三唑（8）通过甲醛和仲胺的氨甲基化反应制备。基于红外，核磁共振，质谱数据和元素分析对席夫碱（8）和曼尼希碱（9）的结构进行了表征。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。曼尼希基地（9）带有哌啶和吗啉残留物显示出有希望的消炎和镇痛活性。
• Synthesis and characterization of new electroluminescent materials of 1,3,4-oxadiazole–1,2,3-triazole hybrids and 1,3,4-oxadiazole–1,2,3-triazole–pyridine derivatives
  作者：Jia-Xing Zhou、Fung Fuh Wong、Chun-Yen Chen、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/hc.20210

  日期：2006.4

  New electroluminescent materials of 1,3,4-oxadiazole–1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole–1,2,3-triazole–pyridine hybrid derivatives were synthesized and characterized. Following spectroscopic studies and characterization of their electronic properties, 1,3,4-oxadiazole–1,2,3-triazole hybrids and 1,3,4-oxadiazole–1,2,3-triazole–pyridine derivatives were found to be potentially efficient blue electroluminescent

  合成并表征了1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑-吡啶杂化衍生物的新型电致发光材料。在对其电子特性进行光谱研究和表征后，发现 1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物和 1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑-吡啶衍生物具有潜在的高效的蓝色电致发光材料。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:322–328, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20210
• Design, docking studies and molecular iodine catalyzed synthesis of benzo[a]xanthen-one derivatives as hyaluronidase inhibitors
  作者：Mahadev N. Kumbar、Ravindra R. Kamble、Atulkumar A. Kamble、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Joy Hoskeri

  DOI：10.1007/s00044-016-1655-2

  日期：2016.11

  A series of novel benzo[a]xanthen-11(12H)-one derivatives 4a–m were designed and subjected to docking studies. The title compounds were synthesized from 3-aryl-4-formylsydnones 1a–m, β-naphthol and dimedone in presence of molecular iodine as a catalyst and evaluated for their in vitro inhibitory effects on the hyaluronidase.

  设计了一系列新颖的苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-一衍生物4a - m并进行了对接研究。由3-芳基-4-甲酰基sydnones 1a – m，β-萘酚和二甲酮在分子碘作为催化剂的条件下合成标题化合物，并对其在体外对透明质酸酶的抑制作用进行了评估。
• Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih、Fang-Ying Ke

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.033

  日期：2004.9

  and thiazoline groups. The antioxidant activity of synthesized compounds 5a-7h was evaluated. Among these compounds, 4-methyl-2-[(3-arylsydnon-4-yl-methylene)hydrazono]-2,3-dihydro-thiazole-5-carbox ylic acid ethyl ester (6e-h) and 4-phenyl-2-[(3-arylsydnon-4-yl-methylene)hydrazono]-2,3-dihydro-thiazoles (7e-h) exhibit the potent DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging activity, comparable

  3-芳基-4-甲酰基sydnone 4'-苯基硫代半碳唑酮（3a-d）和3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮（3e-h）是3-芳基-4-杂环丁酮的前体，是通过缩合制备的。 3-芳基-4-甲酰基sydnones（1a-d）分别与4'-苯基硫代氨基脲（2a）和硫代氨基脲（2b）。硫代半氨基甲酮3与诸如氯乙酸乙酯（4a），2-氯乙酰乙酸乙酯（4b）和2-溴乙酰苯酮（4c）之类的环状试剂反应，生成具有4-氧代-噻唑烷和噻唑啉基的杂环取代的丁二酮衍生物5-7。评价了合成化合物5a-7h的抗氧化活性。在这些化合物中，4-甲基-2-[（（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）肼基] -2,3-二氢噻唑-5-羧甲基丙烯酸乙酯（6e-h）和4-苯基- 2-[（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）hydr] -2，
• Access to the syntheses of sydnonyl-substituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified Knoevenagel reaction
  作者：Mei-Hsiu Shih、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00574-x

  日期：2003.6

  A convenient method for the preparation of sydnonyl-substituted α, β-unsaturated ketones, based on Knoevenagel condensation, is presented. Although well known, this reaction has never been utilized in the condensation involving sydnone derivatives. Thus, 3-aryl-4-formylsydnones (1) are reacted with active methylene compounds such as acetylacetone (2a), ethyl acetoacetate (2b), diethyl malonate (2c)

  提出了一种基于Knoevenagel缩合反应制备sydnonyl取代的α，β-不饱和酮的简便方法。尽管众所周知，该反应从未用于涉及亚砜酮衍生物的缩合反应中。因此，使3-芳基-4-甲酰基sydnones（1）与活性亚甲基化合物反应，例如乙酰丙酮（2a），乙酰乙酸乙酯（2b），丙二酸二乙酯（2c），丙二腈（4a），氰基乙酸乙酯（4b）和氰基乙酰胺（4b）4c）通过改性的Knoevenagel缩合得到多功能衍生物。此外，丁二炔基取代的1,3-二氢-吲哚-2-酮衍生物10通过缩合3-芳基-4-甲酰基sydnones（1）与羟吲哚9成功合成。