5-bromo-3-methyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione | 6832-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-bromo-N³-methyluracil；5-bromo-3-methyluracil；5-bromo-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Brom-3-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；5-Bromo-3-methyl-uracil；5-Bromo-3-methylpyrimidine-2,4(1h,3h)-dione
• CAS: 6832-03-7
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• 分子量: 205.011
• InChiKey: MIPBHTPYTFQWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione 在 N-甲基吩噻嗪 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.

  摘要：

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3496
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66.3 %的产率得到5-bromo-3-methyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶-1(2H)-氧代类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本申请属于化学药物技术领域，涉及一种通式(Z)所示的化合物，或其消旋体、或其异构体、或其可药用的盐，作为α4β7整合素的小分子拮抗剂，以及使用其治疗多种特定疾病或病状的方法。

  公开号：

  CN116425682A

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20180050992A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I), as well as their pharmaceutically acceptable salts, and their enantiomers. The invention also relates to the use thereof as a medicinal product, preferably in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases with a neurogenic component or use thereof as a cosmetic. The compounds of the present invention act as antagonists of the CGRP-R receptor.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物，以及它们的药用盐和对映体。该发明还涉及将其用作药物产品，优选用于预防和/或治疗具有神经源性成分的炎症性疾病，或将其用作化妆品。本发明的化合物作为CGRP-R受体的拮抗剂。
• Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.
  作者：MAGOICHI SAKO、KOSAKU HIROTA、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.3496

  日期：——

  Thermal reactions of 5-bromouracils 1 with a well-known one-electron donor such as N-methylindole (2) or N-methylphenothiazine (13) result in easy reductive debromination, presumably involving an initial electron transfer process which appears to depend largely upon the nature of the substituents at the N(1)- and C(6)-positions of the uracil ring.

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。
• Reductive debromination and coupling reaction in the thermolysis of 5-bromouracils in N,N-dialkylamides. Cleavage of the C(5)–bromine bond by an initial electron-transfer process
  作者：Magiochi Sako、Mikio Suzuki、Miyuki Tanabe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19810003114

  日期：——

  Thermolysis of various 5-bromouracils (1) in N,N-dialkylamides results in the formation of methylenebisuracils (2) and reductive debrominated products (3)via cleavage of the C(5)–Br bond; the latter involves a one-electron transfer process. The product distribution between (2) and (3) depends upon the nature of substituents in the uracil ring.

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。
• 一种嘧啶-1(2H)-氧代类化合物及其制备方法与应用
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN116425682A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本申请属于化学药物技术领域，涉及一种通式(Z)所示的化合物，或其消旋体、或其异构体、或其可药用的盐，作为α4β7整合素的小分子拮抗剂，以及使用其治疗多种特定疾病或病状的方法。
• Johnson; Heyl, American Chemical Journal, 1907, vol. 37, p. 636
  作者：Johnson、Heyl

  DOI：——

  日期：——