2-[(E)-(4-氯苄亚基)氨基]乙醇 | 16327-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(E)-(4-氯苄亚基)氨基]乙醇
• 英文名称: p-Chlor-benzyliden-ethanolamin
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]ethanol
• CAS: 16327-95-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: KUDPDQIFBVYNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(4-氯苄亚基)氨基]乙醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid 2-(4-chloro-benzylamino)-ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-氯-3-(4-氯苯基)-3H-双吖丙啶 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到2-[(E)-(4-氯苄亚基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  在胺和烯丙醇存在下光解 3-chloro-3-aryldiazirines

  摘要：

  当在烷基或烯丙基取代的胺存在下进行芳基氯二氮丙啶的光解时，N-烷基或 N-烯丙基取代的胺作为唯一的高产率 (64-93%) 产物产生。在苯烯丙胺存在下光解产生重排产物，产率低（11-15%），而烯丙醇与芳基氯卡宾反应仅以高产率（70%）得到二烯丙缩醛。这些反应的速率常数是通过激光闪光光解获得的。当用芳基氯卡宾处理时，烯丙基苯基醚形成环丙烷化产物。这些化合物的不同行为可归因于这些化合物在氮和氧中心的亲核性，当后者进行上述取代时。使用烯丙基苯基醚时环丙烷化产物的形成不同于文献中报道的双（甲氧基羰基）卡宾与烯丙基醚的反应。这种环丙烷的形成...

  DOI：

  10.1139/v94-250

文献信息

• Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase by Fragment Hopping
  作者：Haitao Ji、Huiying Li、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm801220a

  日期：2009.2.12

  appropriate lipophilic fragments for lead optimization. More potent and selective inhibitors with better druglike properties were obtained within the design of 20 derivatives (compounds 7−26). Our structure-based inhibitor design for nNOS and SAR analysis reveal the robustness and efficiency of fragment hopping in lead discovery and structural optimization, which implicates a broad application of this

  选择性抑制神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 已被证明可以预防脑损伤，并且对于治疗各种神经退行性疾病很重要。该研究表明，通过片段跳跃不仅可以获得更高的抑制效力和同工酶选择性，而且可以获得更多的药物特性。基于先导分子6的结构，片段跳跃有效地提取了 nNOS 活性位点中最少的药效成分，用于配体疏水和空间相互作用，并生成合适的亲脂性片段用于先导优化。在 20 种衍生物（化合物7 - 26）。我们用于 nNOS 和 SAR 分析的基于结构的抑制剂设计揭示了片段跳跃在先导发现和结构优化中的稳健性和效率，这意味着这种方法可以广泛应用于许多其他治疗靶点，而这些治疗靶点已知的药物样小分子调节剂仍然有限.
• A Convenient Synthesis of Allyl 2-Benzylaminoalkyl Ethers
  作者：Alexander Dobrev

  DOI：10.1055/s-1989-27449

  日期：——

  The O-allylation of a series of 2-(benzylideamino)alkanols with allyl bromide in tetrahydrofuran in the presence of sodium hydride gave the corresponding allyl ethers, which were smoothly reduced with sodium borohydride in methanol to give allyl 2-benzyaminoalkyl ethers.

  一系列2-(苄亚氨基)醇与烯丙基溴在四氢呋喃中存在氢化钠的条件下进行O-烯丙基化反应，得到相应的烯丙基醚，随后在甲醇中用硼氢化钠平稳还原，得到烯丙基2-苄氨基烷基醚。
• WO2008/42353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.
• [EN] PROLINE UREA CCRL ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES OR INFLAMMATION<br/>[FR] ANTAGONISTES CCR1 DE PROLINE URÉE UTILISÉS POUR DES MALADIES AUTO-IMMUNES ET L'INFLAMMATION
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2008011392A3

  公开（公告）日：2008-05-22

表征谱图