7-(but-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one | 1415890-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(but-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(2-Butynyloxy)coumarin；7-but-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 1415890-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: KDFUOQYVHRBDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 7-(but-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到7-(but-2-yn-1-yloxy)-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(but-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• NOVEL NANOCARRIER DELIVERED CANCER CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF CINCINNATI

  公开号：US20160101188A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Compositions and methods for treating cancer in a subject are described herein. The composition includes modified nucleobases and nucleosides that are converted in the cell to nucleotides that are incorporated into growing DNA and result in termination of DNA elongation. The nucleobases and nucleotides are incorporated with a drug delivery system (DDS). The DDS includes β-cyclodextrin. The nucleobases and nucleotides are conjugated to the β-cyclodextrin by an acid labile linker that releases the nucleobases and nucleotides in the acidic environment of cancer cells. The DDS may also include a targeting ligand that targets the DDS/nucleobase or nucleotide conjugate to cancer cells. The DDS/nucleobase or nucleotide conjugate may self form into nanoparticles and may be administered to a subject with cancer in an amount effective to treat said cancer.

  本文描述了用于治疗患者癌症的组合物和方法。该组合物包括经过修饰的核碱基和核苷，这些核碱基和核苷在细胞中转化为核苷酸，并被合并到正在生长的DNA中，导致DNA延伸终止。这些核碱基和核苷与药物输送系统（DDS）一起使用。DDS包括β-环糊精。核碱基和核苷通过酸敏链连接到β-环糊精上，该链在癌细胞的酸性环境中释放核碱基和核苷。DDS还可以包括靶向配体，将DDS/核碱基或核苷共轭物靶向癌细胞。DDS/核碱基或核苷共轭物可以自行形成纳米粒子，并可以以有效治疗癌症的剂量给患者服用。
• Visible-Light-Induced Direct Csp²-H Radical Trifluoroethylation of Coumarins with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane (CF₃CH₂I)
  作者：Xiaoyu Chen、Linlin Li、Congcong Pei、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02739

  日期：2021.2.5
• Novel Insights on CAI–CORM Hybrids: Evaluation of the CO Releasing Properties and Pain-Relieving Activity of Differently Substituted Coumarins for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Emanuela Berrino、Laura Micheli、Simone Carradori、Lorenzo di Cesare Mannelli、Paolo Guglielmi、Alessandro De Luca、Fabrizio Carta、Carla Ghelardini、Daniela Secci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01706

  日期：2023.2.9
• Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells
  作者：Morina Adfa、Tomohiro Itoh、Yosuke Hattori、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/bpb.35.963

  日期：——

  Coumarin and its derivatives are well known for their anti-inflammatory and anti-oxidative effects. In this study, we synthesized 32 coumarin derivatives from commercially available 6-hydroxycoumarin (6HC) and 7-hydroxycoumarin (7HC) and examined their effects on lipopolysaccharide/interferon γ (LPS/IFNγ)-stimulated nitric oxide (NO) production in murine macrophage RAW264 cells. Among these derivatives, 6HC-8 (6-(3-phenylpropoxy)coumarin), 6HC-14 (6-(2-octynyloxy)coumarin), 7HC-14 (7-(2-octynyloxy)coumarin), and 7HC-16 (7-(3,5-dimethoxybenzyloxy)coumarin) markedly suppressed NO production at low concentration (25 µM). These synthesized coumarin derivatives also markedly inhibited inducible NO synthase (iNOS) protein and mRNA expression, as assessed by western blotting and quantitative real time-polymerase chain reaction (RT-PCR).

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。
• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。