(2S,3R)-2-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol | 114340-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-2-methyl-4-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 114340-04-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BURYZIQYLPJROR-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-(2S,3R)-4-methyl-3-phenoxypentan-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现大环天然产物的模拟物florylpicoxamid

  摘要：

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116455
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61.3%的产率得到(2S,3R)-2-(benzyloxy)-4-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  发现大环天然产物的模拟物florylpicoxamid

  摘要：

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116455

文献信息

• Stereocontrolled one-pot conversions of α-alkoxy esters to syn- and anti-1,2-diol derivatives
  作者：Steven D. Burke、David N. Deaton、Robert J. Olsen、David M. Armistead、Bruce E. Blough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96416-5

  日期：1987.1
• BURKE, STEVEN D.;DEATON, DAVID N.;OLSEN, ROBERT J.;ARMISTEAD, DAVID M.;BL+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3905-3906
  作者：BURKE, STEVEN D.、DEATON, DAVID N.、OLSEN, ROBERT J.、ARMISTEAD, DAVID M.、BL+

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-MICROBIAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Tan Derek Shieh

  公开号：US20090170805A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis , rely on an iron acquisition system based on siderophores, secreted iron-chelating compounds with extremely high Fe(III) affinity. The compounds of the invention are inhibitors of domain salicylation enzymes, which catalyze the salicylation of an aroyl carrier protein (ArCP) domain to form a salicyl-ArCP domain thioester intermediate via a two-step reaction. The compounds include the intermediate mimic 5′-O—[N-(salicyl)sulfamoyl]-adenosine (salicyl-AMS) and analogs thereof. These compounds are inhibitors of the salicylate activity of MbtA, YbtE, PchD, and other domain salicylation enzymes involved in the biosynthesis of siderophores. Therefore, these compounds may be used in the treatment of infection caused by microorganisms which rely on siderphore-based iron acquisition systems. Pharmaceutical composition and methods of using these compounds to treat or prevent infection are also provided as well as methods of preparing the inventive compounds.
• Discovery of florylpicoxamid, a mimic of a macrocyclic natural product
  作者：Kevin G. Meyer、Karla Bravo-Altamirano、Jessica Herrick、Brian A. Loy、Chenglin Yao、Ben Nugent、Zachary Buchan、John F. Daeuble、Ron Heemstra、David M. Jones、Jeremy Wilmot、Yu Lu、Kyle DeKorver、Johnathan DeLorbe、Jared Rigoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116455

  日期：2021.11

  Natural products have routinely been used both as sources of and inspiration for new crop protection active ingredients. The natural product UK-2A has potent anti-fungal activity but lacks key attributes for field translation. Post-fermentation conversion of UK-2A to fenpicoxamid resulted in an active ingredient with a new target site of action for cereal and banana pathogens. Here we demonstrate the

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。