N-3-nitrobenzenesulfonyl-L-proline | 138831-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3-nitrobenzenesulfonyl-L-proline
• 英文别名: (S)-1-((3-Nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(3-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 138831-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• mdl: MFCD01055423
• 分子量: 300.292
• InChiKey: XEKBNNVVCDSGBZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-反式-3-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-苯并-[b]-吡喃-4-醇 、 N-3-nitrobenzenesulfonyl-L-proline 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 trans-3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(N-3-nitrobenzenesulfonyl-L-prolyloxy)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric ester compound useful as an intermediate in the making of

  摘要：

  本发明提供了一种新的对映体酯化合物，其在制备光学活性的3,4-二氢-3,4-环氧-2H-1-苯并吡喃化合物的中间体中具有有用性。

  公开号：

  US05177216A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-3-nitrobenzenesulfonyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  dl-丝氨酸、l-脯氨酸、l-苏氨酸和 dl-蛋氨酸在 1,4-二恶烷-水和丙-2-醇-水系统中的芳烃磺酰化

  摘要：

  dl-丝氨酸、l-脯氨酸、l-苏氨酸和 dl-蛋氨酸与 3-硝基苯磺酰氯在水 (40%)-1,4-二恶烷和水 (40%)-异丙醇混合溶剂中的相互作用动力学研究在 298 K。 α-氨基酸的主要反应形式显示为阴离子。在芳烃磺酰化条件下，α-氨基酸的碱性对于决定反应速率至关重要。芳烃磺酰化速率常数比相同 α-氨基酸与苯甲酰氯的 N-酰化常数低 20-50 倍，比它们与苯甲酸 4-硝基苯酯反应的速率常数高 104-105 倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0186-0

文献信息

• Process for making an optically active
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05273998A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  The present invention provides an industrially valuable method for preparing an optically active 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran compound which is useful as a starting material for an optically active benzopyran compound with antihypertensive, coronary blood flow-increasing activities and the like, provides a diastereomeric ester compound which is useful as an intermediate for said epoxy compound and also provides a use of said diastereomeric ester compound in making of said epoxy compound, and further an optically active benzopyran compound which is useful as medicine.

  本发明提供了一种工业上有价值的方法，用于制备一种光学活性的3,4-二氢-3,4-环氧-2H-1-苯并吡喃化合物，该化合物可用作光学活性苯并吡喃化合物的起始物质，具有降压、增加冠状血流等活性，提供了一种二对映异构酯化合物，该化合物可用作上述环氧化合物的中间体，并提供了使用该二对映异构酯化合物制备上述环氧化合物的方法，以及一种有用的药物光学活性苯并吡喃化合物。
• Method for preparing optically active 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran compounds, intermediates therefor and uses thereof
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0456266A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  The present invention provides an industrially valuable method for preparing an optically active 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran compound which is useful as a starting material for an optically active benzopyran compound with antihypertensive, coronary blood flow-increasing activities and the like, provides a diastereomeric ester compound which is useful as an intermediate for said epoxy compound and also provides a use of said diastereomeric ester compound in making of said epoxy compound, and further an optically active benzopyran compound which is useful as medicine.

  本发明提供了一种具有工业价值的制备光学活性的3,4-二氢-3,4-环氧-2H-1-苯并吡喃化合物的方法，该方法可用作具有抗高血压、增加冠状动脉血流量等活性的光学活性苯并吡喃化合物的起始原料、提供了一种非对映异构酯化合物，该化合物可用作所述环氧化合物的中间体，还提供了所述非对映异构酯化合物在制造所述环氧化合物中的用途，以及进一步提供了一种光学活性苯并吡喃化合物，该化合物可用作药物。
• US5177216A
  申请人：——

  公开号：US5177216A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5273998A
  申请人：——

  公开号：US5273998A

  公开（公告）日：1993-12-28