6-氰基-反式-3-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-苯并-[b]-吡喃-4-醇 | 65018-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氰基-反式-3-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-苯并-[b]-吡喃-4-醇
• 英文名称: trans-3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol
• 英文别名: trans-3-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbonitrile；6-Cyano-trans-3-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-benzo-[b]-pyran-4-ol；(3R,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 65018-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: PKZZJLKUYUVLMJ-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-反式-3-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-苯并-[b]-吡喃-4-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-氰基-反式-3-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-苯并-[b]-吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Unsaturated N-benzopyranyllactams
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05043344A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  Compounds I ##STR1## where R.sup.1 is H, alkyl, alkoxy, CO alkyl, COOH, carboxyalkyl, CONR.sub.2, CN, NO.sub.2, alkylsulfi(o)nyl, arylsulfi(i)-nyl; R.sup.2 is H, OH, alkoxy, alkyl or alkylcarbonyl, R.sup.3 /R.sup.4 are alkyl, m is zero or one and X is --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -(--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.9) (R.sup.6 R.sup.9 are H or alkyl), where n is zero or 1, are described. They are active antihypertensives and spasmolytics for the bladder, intestine, gall bladder, uterus, trachea and ureter.

  化合物I的结构如下：其中R.sup.1是H，烷基，烷氧基，CO烷基，COOH，羧基烷基，CONR.sub.2，CN，NO.sub.2，烷基磺酰基，芳基磺酰基；R.sup.2是H，OH，烷氧基，烷基或烷基羰基，R.sup.3/R.sup.4是烷基，m为零或一，X是--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -(--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.9)（R.sup.6 R.sup.9是H或烷基），其中n为零或1。这些化合物是活性抗高血压药和解痉药，可用于膀胱、肠道、胆囊、子宫、气管和输尿管。
• Hypotensive 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-amino-2H-benzo[b]pyran-3-ols
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04251537A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  Amino chromanols, their preparation and anti-hypertensive compositions containing the compounds in hypotensive amounts with a pharmaceutically acceptable carrier for oral or parenteral administration. Pharmaceutically acceptable salts and O-acyl, particularly O-acetyl, derivatives are described. The compounds exist as racemates and optically active isomers.

  氨基色酚，它们的制备以及含有此类化合物的抗高血压组合物，其中含有低血压量的药学可接受载体，用于口服或注射给药。描述了药学上可接受的盐和O-酰基，特别是O-乙酰基，衍生物。这些化合物存在为拉丁体和光学活性异构体。
• Diastereomeric ester compound useful as an intermediate in the making of
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05177216A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The present invention provides a new diastereomer ester compound which is useful as an intermediate in the making of an optically active 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran compound.

  本发明提供了一种新的对映体酯化合物，其在制备光学活性的3,4-二氢-3,4-环氧-2H-1-苯并吡喃化合物的中间体中具有有用性。
• Cyanobenzano[b]pyrans
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04391815A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]pyran-3-ols bearing an amino group in the 4-position and a cyano group in the benzo ring, their salts, esters and ethers, demonstrate excellent vasodilatory activity. The compounds, of which trans-2,2-dimethyl-4-isopropylamino-6-cyano-3,4-dihydro-2H-benzo[b]pyran-3 -ol is a representative embodiment, can be prepared from the corresponding 3,4-epoxy derivative upon treatment with an amine.

  4-位氨基和苯环上氰基的2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]吡喃-3-醇及其盐、酯和醚具有出色的血管扩张活性。这些化合物可以从相应的3,4-环氧衍生物在胺的处理下制备而成，其中trans-2,2-二甲基-4-异丙基氨基-6-氰基-3,4-二氢-2H-苯并[b]吡喃-3-醇是一个典型的实施例。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0009912A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula (I): wherein the pyrrolidino and OR moieties are trans and wherein R is a hydrogen atom an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an acyl group of 1 to 8 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; are anti-hypertensive agents. Their preparation and formulation is described.

  式(I)化合物： 其中吡咯烷基和 OR 基为反式，R 为氢原子、1 至 3 个碳原子的烷基或 1 至 8 个碳原子的酰基；或其药学上可接受的酸加成盐；是抗高血压药物。本文介绍了它们的制备和配方。