1,2-bis(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene | 1226916-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-[[2-bromo-6-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethoxyphenyl]methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1226916-29-5
• 化学式: C₂₆H₂₅Br₅O₆
• 分子量: 833.001
• InChiKey: QLPPTZZOXZHLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.41h， 以51%的产率得到1-(2-(2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3,6-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  BDB 的体外和体内抗糖尿病活性，BDB 是来自 Rhodomela confervoides 的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 的选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B (PTP1B) 在肥胖、2 型糖尿病和其他代谢疾病的调节中起着关键作用。然而，目前缺乏表现出 PTP1B 选择性和口服生物利用度的候选药物。在这里，在体外和体内研究了 3-溴-4,5-双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）-1,2-苯二醇（BDB）的酶抑制特性和药理作用。

  DOI：

  10.1111/bph.15195