N-(4-methoxybenzyl)butyramide | 430447-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)butyramide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)butanamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanamide
• CAS: 430447-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02666618
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WCKRIRXDGSUNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)butyramide 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-ethyl-N-(4-methoxybenzyl)-3-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂作为 Aza-Claisen 重排的高级基础的研究

  摘要：

  使用 iPrMgCl 作为高级碱代替六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS) 可显着改善 aza-Claisen 重排。这一进步被认为是造成醇盐部分（包括镁阳离子和配体）体积增加的原因，随后是过渡态的构象变化。为了支持这一假设，制备并筛选了各种 aza-Claisen 重排底物。此外，还进行了分子动力学模拟研究，以研究和比较反应中间体的结构稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules24244597
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂作为 Aza-Claisen 重排的高级基础的研究

  摘要：

  使用 iPrMgCl 作为高级碱代替六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS) 可显着改善 aza-Claisen 重排。这一进步被认为是造成醇盐部分（包括镁阳离子和配体）体积增加的原因，随后是过渡态的构象变化。为了支持这一假设，制备并筛选了各种 aza-Claisen 重排底物。此外，还进行了分子动力学模拟研究，以研究和比较反应中间体的结构稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules24244597

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Askew Benny C.

  公开号：US20110282056A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are described herein.

  根据以下公式I披露了化合物：其中变量如本文所述。
• Chemoselective calcium-catalysed direct amidation of carboxylic esters
  作者：D. Thao Nguyen、Danny C. Lenstra、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c5ra18288c

  日期：——

  Cheap, non-toxic and environmentally benign CaI₂ catalyses direct amide bond formation between unactivated carboxylic esters and primary amines in excellent yields.

  廉价、无毒且对环境友好的CaI₂催化剂可在优异收率下直接催化未活化的羧酸酯与一级胺之间的酰胺键形成。
• Convergent and Stereoselective Method for the Synthesis of Acyclic α-Chloroenamides
  作者：Richard R. Surgenor、Andrea C. Grote、Catherine McGeough、Arjun Narayanan、Wenyu Wang、Philip N. Collier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01370

  日期：2020.11.6

  A direct, stereocontrolled synthesis of acyclic α-chloroenamides is presented. Our methodology showed good yields and substrate scope. Mechanistic insights are provided that account for the high levels of stereoselectivity reported. Subsequent synthetic manipulation of the α-chloroenamides provides direct entry to polyfunctionalized acyclic enamides, compounds of wide use in organic chemistry and the

  提出了无环α-氯烯酰胺的直接，立体控制的合成。我们的方法显示出良好的产率和底物范围。提供了力学见解，可以解释所报道的高水平立体选择性。随后对α-氯烯酰胺的合成操作可直接进入多官能化的无环烯酰胺，后者是在有机化学和制药工业中广泛使用的化合物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amidation without an External Hydrogen Source
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Karim M. Muratov、Klim Biriukov、Dmitry L. Usanov、Olga Chusova、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201701527

  日期：2018.1.31

  A catalytic system for the atom‐economical Ru‐catalyzed reductive amidation of aldehydes was developed. A cyclopentadienyl ruthenium catalyst was employed in this process with loadings as low as 0.5–1 mol‐%, and carbon monoxide was used as the deoxygenative agent. A number amides and aromatic aldehydes were able to successfully afford the corresponding secondary amide in yields of 79–84 %.

  开发了原子经济的Ru催化的醛还原酰胺化反应的催化体系。在此过程中使用了环戊二烯基钌催化剂，其负载量低至0.5-1 mol％，一氧化碳用作脱氧剂。许多酰胺和芳香醛能够成功获得相应的仲酰胺，收率为79–84％。