3-nitro-(phenylsulfonyl)benzene | 18513-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-Nitro-diphenylsulfon；m-nitrophenyl phenyl sulfone；3-nitro-1-(phenylsulfonyl)benzene；Benzene, 1-nitro-3-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 18513-19-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: OIVNFQSSFSZRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  454.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-(phenylsulfonyl)benzene 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-methoxy-3-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  174.芳香族羟基砜

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000899
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 吡啶 、 喹啉 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-nitro-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 277,284, 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• <scp>d</scp>-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of aryl sulfones from aryl halides and sodium sulfinates
  作者：Ming Yang、Hongyun Shen、Yuanyuan Li、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4ra03187c

  日期：——

  D-Glucosamine is reported for the first time as a green ligand for copper catalyzed coupling of aryl halides and sodium sulfinates, which provides a simple and extremely efficient new route to unsymmetrical diaryl sulfones. The catalytic reaction proceeded in DMSO–H2O at 100 °C and gave a variety of aryl sulfones in high yields. The high water solubility of the ligand enables easy catalyst removal

  首次报道了D-葡萄糖胺作为绿色的配体，用于铜催化的芳基卤化物和亚磺酸钠的偶联，为非对称二芳基砜提供了一种简单且极为有效的新途径。催化反应在DMSO–H 2 O中于100°C进行，并以高收率得到了各种芳基砜。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。该方法的范围通过市售药物zolimidine（用于消化性溃疡的药物）的一步合成进行验证，产率为65％。
• A Mild and Efficient Synthesis of Aryl Sulfones from Aryl Chlorides and Sulfinic Acid Salts Using Microwave Heating
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1289541

  日期：2011.11

  The CuCl-catalyzed coupling of aryl chlorides and sulfinic acid salts provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical aryl sulfones in high to excellent yields under microwave irradiation within 3-30 minutes.

  CuCl催化的芳基氯与亚磺酸盐的耦合反应提供了一条简单且极其高效的途径，在微波辐射下仅需3-30分钟即可获得高至极佳产率的非对称芳基砜类化合物。
• Efficient Ullmann C–X coupling reaction catalyzed by a recoverable functionalized-chitosan supported copper complex
  作者：Xuemin Liu、Shuo Chang、Xinzhi Chen、Xin Ge、Chao Qian

  DOI：10.1039/c8nj02677g

  日期：——

  prepared and anchored with copper salts for use as the catalyst for the Ullmann C–X coupling reaction. The Schiff-basic chitosan supported copper complex (PCCS@CuI) exhibits the highest catalytic activity. The structure of the catalyst was characterized by FTIR spectroscopy, TG, XRD, SEM, EDS and XPS. This catalyst exhibited high applicability for the C–N and C–S coupling reactions, in which good to excellent

  制备了三种不同类型的功能化CS，并用铜盐固定，用作Ullmann C–X偶联反应的催化剂。席夫碱壳聚糖负载的铜络合物（PCCS @ CuI）表现出最高的催化活性。通过FTIR光谱，TG，XRD，SEM，EDS和XPS对催化剂的结构进行了表征。该催化剂在C–N和C–S偶联反应中显示出很高的适用性，并获得了良好或优异的收率。其易于分离，良好的可重用性和稳定性显着。
• Mechanistic aspects of copper (II)-catalyzed synthesis of sulfones from sulfinate salts and aryl halides under C-S coupling
  作者：Xin Ge、Fengli Sun、Xuemin Liu、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.12.016

  日期：2018.4

  Copper(II)-catalyzed synthesis of sulfones from sulfinate salts and aryl halides was investigated by means of a combination of experiment and DFT calculation. Experimental results demonstrated the wide applicability of the title approach. The reaction mechanisms are revealed by in-situ IR and theoretical study. It reveals remarkable ligand effect the bidentate amine plays in the reaction, that is,

  通过实验和DFT计算相结合的方法，研究了铜（II）催化亚磺酸盐和芳基卤化物合成砜的方法。实验结果证明了标题方法的广泛适用性。通过原位红外和理论研究揭示了反应机理。它显示了二齿胺在反应中发挥的显着配体作用，即，它首先激活了碘苯的CI键，从而增强了整个催化过程。

表征谱图