4-aminofurazan-3-carbox-N-(p-methoxybenzylamid)oxime | 924840-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-aminofurazan-3-carbox-N-(p-methoxybenzylamid)oxime
• 英文别名: 1,2,5-Oxadiazole-3-carboximidamide, 4-amino-N'-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；4-amino-N-hydroxy-N'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
• CAS: 924840-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• mdl: MFCD09062800
• 分子量: 263.256
• InChiKey: RANWSJMGTBUZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminofurazan-3-carbox-N-(p-methoxybenzylamid)oxime 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸丁酯 、 乙二醇 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₀N₆O₄
  参考文献：
  名称：

  New functionalized aminofurazans as potential antimitotic agents in the sea urchin embryo assay

  摘要：

  A series of new furazan (1,2,5-oxadiazole) derivatives based on structural overlap with combretastatin have been synthesized. Targeted molecules were evaluated using the sea urchin embryo assay; several agents demonstrated 1-4 mu mol dm(-3) antiproliferative activity in this in vivo model.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.05.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-氯化甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以59%的产率得到4-aminofurazan-3-carbox-N-(p-methoxybenzylamid)oxime
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051