3-bromo-4,5-dimethoxyaniline | 53474-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 53474-08-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: YRRIKASOUWTRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dimethoxyaniline 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. II. SYNTHETIC STUDIES IN THE QUINOLINE AND PHENAN-THROLINE SERIES. SKRAUP AND CONRAD-LIMPACH-KNORR REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a014
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 甲酸 、 硫酸羟胺 、 双氧水 、 溴 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3-bromo-4,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of biphenyl urea derivatives as novel VEGFR-2 inhibitors

  摘要：

  VEGFR-2 在血管生成过程中起着关键作用，VEGFR-2 抑制剂已被广泛用于治疗癌症。我们一直在努力寻找强效的新型 VEGFR-2 抑制剂作为抗肿瘤药物，在此过程中，我们发现了一种具有联苯支架的强效先导化合物（HMQ-16）。将 HMQ-16 中的芳基氨基甲酰基重新排列并替换为脲基，产生了一系列新型 VEGFR-2 抑制剂。为了增强与 VEGFR-2 的亲和力，4′-乙酰基被转化为肟基。研究人员设计并合成了 14 种联苯脲衍生物，作为有效的 VEGFR-2 抑制剂。其中六种（T2、T5、T7、T9、T11、T14）表现出与索拉非尼相当的强效 VEGFR-2 抑制活性。化合物 T7 的 IC50 值为 1.08 nM，效力最强。酶和细胞检测结果表明，T7 有可能成为一种有价值的先导化合物，有待进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c3md00192j

文献信息

• 一种3-溴-5-氨基邻苯二酚二甲醚的合成方法
  申请人：邢台学院

  公开号：CN110698352B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种3‑溴‑5‑氨基‑邻苯二酚二甲醚的合成方法，其包括三步反应：S1：以2‑甲氧基‑4‑硝基苯酚为起始原料，经过溴化得到2‑甲氧基‑4‑硝基‑6‑溴苯酚；S2：将2‑甲氧基‑4‑硝基‑6‑溴苯酚上的酚基甲基化，得到3‑溴‑5‑硝基‑邻苯二酚二甲醚；S3:将3‑溴‑5‑硝基‑邻苯二酚二甲醚上的硝基还原成氨基，制得3‑溴‑5‑氨基‑邻苯二酚二甲醚。本发明提供了一种3‑溴‑5‑氨基邻苯二酚二甲醚的新的合成路径，是以2‑甲氧基‑4‑硝基苯酚为起始原料经过溴化、甲基化、还原等总共3步反应合成最终产物，反应步骤简单、中间产物、目标产物均易于分离，环境污染少，成本低，总收率高(75％以上)，易于工业化生产。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of biphenyl urea derivatives as novel VEGFR-2 inhibitors
  作者：Chen Wang、Jinyun Dong、Yanmin Zhang、Fang Wang、Hongping Gao、Pengfei Li、Sicen Wang、Jie Zhang

  DOI：10.1039/c3md00192j

  日期：——

  VEGFR-2 plays a critical role in vasculogenesis and VEGFR-2 inhibitors have been widely used in the treatment of cancer. In our continued efforts to search for potent and novel VEGFR-2 inhibitors as antitumor agents, we have identified a potent lead compound (HMQ-16) bearing a biphenyl scaffold. Rearrangement and replacement of arylcarbamoyl in HMQ-16 with a urea moiety generated a series of novel VEGFR-2 inhibitors. In order to enhance the affinity with VEGFR-2, the 4′-acetyl group was converted to an oxime group. Fourteen biphenyl urea derivatives were designed and synthesized as potent VEGFR-2 inhibitors. Six of them (T2, T5, T7, T9, T11, T14) exhibited potent VEGFR-2 inhibitory activity comparable to that of sorafenib. Compound T7 was the most potent with an IC50 value of 1.08 nM. The enzymatic and cellular assays suggested that T7 has potential as a valuable lead compound for further optimization.

  VEGFR-2 在血管生成过程中起着关键作用，VEGFR-2 抑制剂已被广泛用于治疗癌症。我们一直在努力寻找强效的新型 VEGFR-2 抑制剂作为抗肿瘤药物，在此过程中，我们发现了一种具有联苯支架的强效先导化合物（HMQ-16）。将 HMQ-16 中的芳基氨基甲酰基重新排列并替换为脲基，产生了一系列新型 VEGFR-2 抑制剂。为了增强与 VEGFR-2 的亲和力，4′-乙酰基被转化为肟基。研究人员设计并合成了 14 种联苯脲衍生物，作为有效的 VEGFR-2 抑制剂。其中六种（T2、T5、T7、T9、T11、T14）表现出与索拉非尼相当的强效 VEGFR-2 抑制活性。化合物 T7 的 IC50 值为 1.08 nM，效力最强。酶和细胞检测结果表明，T7 有可能成为一种有价值的先导化合物，有待进一步优化。
• ALKYNE-ACTIVATED FLUOROGENIC AZIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150276752A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present disclosure provides fluorogenic azide compounds. Also provided are methods of using the subject compounds for labelling a target biomolecule that includes an alkyne. In some embodiments, the method includes contacting the biomolecule with a fluorogenic azide compound, wherein the contacting results in covalent linkage of the compound with the alkyne moiety of the target biomolecule.

  本公开提供了荧光偶氮化物化合物。还提供了使用该化合物标记包含炔基的目标生物分子的方法。在某些实施例中，该方法包括将生物分子与荧光偶氮化物化合物接触，其中接触导致化合物与目标生物分子的炔基部分形成共价键合。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050209197A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有抗HIV蛋白酶活性的膦酸酯取代化合物，可用作治疗剂和其他工业用途。该组合物抑制HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面有用，以及在检测HIV蛋白酶的测定中有用。