2-styryl-3,3-dimethylindole | 32571-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-styryl-3,3-dimethylindole
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-styryl-3H-indole；3,3-Dimethyl-2-(2-phenylethenyl)indole
• CAS: 32571-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: QQFNCJXULBRIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-styryl-3,3-dimethylindole 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77.4 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115340556

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Construction of indolenine-substituted spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindoles] from 2-alkenylindolenines and isatin-derived azomethine ylides
  作者：Longchen Cui、Guodong Zhu、Siyuan Liu、Xiaoze Bao、Xiangyu Zhao、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.059

  日期：2018.5

  An organic base-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between 2-alkenylindolenines and azomethine ylides derived from isatins and benzylamines was successfully developed to assemble indolenine-substituted spiro [pyrrolidine-2,3′-oxindole] ring systems. Generally, good regioselectivities (up to 14:1 rr) and high yields (up to 91%) were obtained under mild conditions.

  成功开发出了一种有机碱催化的1，3-偶极环加成在2链烯基吲哚烯和衍生自靛红和苄胺的甲亚胺基团之间，以组装吲哚烯取代的螺环[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]环。通常，在温和条件下可获得良好的区域选择性（高达14：1 rr）和高产率（高达91％）。
• Assembly of Indolenines, 3-Amino Oxindoles, and Aldehydes into Indolenine-Substituted Spiro[pyrrolidin-2,3′-oxindoles] via 1,3-Dipolar Cycloaddition with Divergent Diastereoselectivities
  作者：Guodong Zhu、Siyuan Liu、Shiqi Wu、Lianghong Peng、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00316

  日期：2017.4.21

  A novel one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of indolenines, 3-aminooxindoles, and aldehydes is reported. The reaction provides indolenine-substituted spiro[pyrrolidin-2,3′-oxindoles] containing four contiguous stereogenic centers in high yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr) under mild conditions. Remarkably, the inversion of diastereoselectivity could be readily achieved

  报道了吲哚，3-氨基羟吲哚和醛的新型一锅式1，3-偶极环加成反应。该反应在温和条件下提供了高产率（最高达99％）和四个非对映选择性（最高达> 20：1 dr）的吲哚烯基取代的螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]，其中包含四个连续的立体异构中心。值得注意的是，通过稍微改变反应条件可以容易地实现非对映选择性的转化。