2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 | 19165-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(trifluoroacetamido)benzoic acid；2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoic acid；2-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 19165-29-8
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD00175073
• 分子量: 233.147
• InChiKey: LAZKSSYOKYWMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1548

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 邻氨基苯甲酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁简单类似物的合成-一种制备N取代邻氨基苯甲酸酯药效基团的有效方法

  摘要：

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.024
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  Use of anthranilic acid derivative as matrix for MALDI mass spectrometry

  摘要：

  一种焦邻苯二甲酸衍生物在基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱中的应用，包括以下步骤：准备由下式表示的基质化合物： 其中，X选自氢原子和羟基，Y选自氢原子、甲基或乙酰基，前提是当X为氢时，Y为氢或乙酰基；当X为羟基时，Y为甲基。 将基质化合物和待测样品施加到样品载体上；利用MALDI质谱分析待测样品。

  公开号：

  US11508566B2

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• Hydrolysis of an amide in a carboxypeptidase model using cobalt(III) and bifunctional catalysts
  作者：Alanna Schepartz、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja00240a036

  日期：1987.3

  study of a complete model for carboxypeptidase might help to elucidate several questions."' First of all, it would be of interest to see which mechanism is actually selected by a model system containing an amide substrate and all the catalytic groups of the enzyme. Secondly, it would be of interest to see how rapidly these catalytic groups could cleave the amide in such a model, in order to put the

  已经研究了金属离子与各种分子间和分子内酸和碱合作并促进酰胺水解的能力。酚类和羧基官能团被放置在 Co(II1) 螯合酰胺的复合物中，该复合物是含锌肽酶（例如羧肽酶 A）的模型。选择惰性 Co(II1) 作为金属离子可以对数据不那么模糊，因为它阻止了异构复合物的平衡。Co(II1) 能够在依赖于氢氧化物的过程中与苯酚基团合作，将酰胺水解的速度提高 2 个数量级以上，因为单独使用金属。在任何条件下，羧基都不存在任何分子内催化作用。H2PO4-/HP042和AcOH/AcO缓冲液能够有效催化酰胺水解，它是缓冲液对的基本部分，具有动力学意义。缓冲促进的分子间过程与酚基的分子内催化竞争，咪唑、吗啉和苯胺作为缓冲催化剂无效。这些结果被解释为四面体中间体被苯酚、乙酸或 H2PO4-分解的双功能机制。在动力学上无法区分的机制之间进行了一些区分。这表明四面体中间体的类似双功能分解发生在酶催化的肽水解中。酶羧
• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。
• The reaction of o-amino aryl carboxylic acids with Grignard reagents. The unusual effect of the N-protecting group on aryl ketone formation
  作者：Puwen Zhang、Eugene A Terefenko、Joseph Slavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00160-5

  日期：2001.3

  The addition of Grignard reagents to the o-amino aryl carboxylic acids without any additive forms the tertiary carbinol as a major product. Unexpectedly, the aryl ketones are formed as the only isolated product if o-amino moiety of anthranilic acids is protected with Boc, trifluoroacetyl, and pivaloyl protecting groups.

  在没有任何添加剂的情况下将格氏试剂添加到邻氨基芳基羧酸中形成叔甲醇为主要产物。出乎意料的是，如果邻氨基苯甲酸的o-氨基部分被Boc，三氟乙酰基和新戊酰基保护基保护，则芳基酮将作为唯一的分离产物形成。