tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate | 885117-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate；tert-butyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 885117-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: JFWZFIZAIYEIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 邻氨基苯甲酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁简单类似物的合成-一种制备N取代邻氨基苯甲酸酯药效基团的有效方法

  摘要：

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.024
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁简单类似物的合成-一种制备N取代邻氨基苯甲酸酯药效基团的有效方法

  摘要：

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.024

文献信息

• A high yielding synthesis of anthranilate esters from sterically hindered alcohols
  作者：David Barker、Malcolm D McLeod、Margaret A Brimble、G.Paul Savage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02327-3

  日期：2001.2

  and operationally simple synthesis of anthranilate esters derived from primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Esterification of the alcohol with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions, followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords the anthranilate ester. This new method has application in the synthesis of the ester sidechains

  据报道，伯，仲和叔醇衍生的邻氨基苯甲酸酯的产率高且操作简单。在Stegligch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸将醇酯化，然后由硼氢化钠介导的三氟乙酰基的裂解得到邻氨基苯甲酸酯。该新方法已用于合成常见的翠雀和乌头生物碱及其类似物的酯侧链。
• THIOPHENS AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Compass Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1802634A2

  公开（公告）日：2007-07-04
• Thiophens and Their Use as Anti-Tumor Agents
  申请人：Ward John

  公开号：US20090143411A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
• [EN] COMPOSITIONS AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：COMPASS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2006044826A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés et des compositions pharmaceutiques comportant ces nouveaux composés, ainsi que des méthodes pour utiliser les composés et les compositions pharmaceutiques de l'invention pour traiter des tumeurs. Des exemples de types de tumeur spécifiques pouvant être traités par l'utilisation des composés de l'invention comprennent, de manière non exhaustive: les sarcomes, les mélanomes, les neuroblastomes, les carcinomes (comprenant, de manière non exhaustive, les carcinomes de poumons, des cellules rénales, des ovaires, du foie, de la vessie et du pancréas), et des mésothéliomes.
• Synthesis of simple analogues of methyllycaconitine—an efficient method for the preparation of the N-substituted anthranilate pharmacophore
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Malcolm D McLeod

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.024

  日期：2004.7

  The synthesis of several A and AE ring analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The key 2-(2″-methylsuccinimido)benzoate ester pharmacophore is introduced using an efficient two step procedure. Esterification of the alcohol precursors with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。