4-bromo-2-formyl-N-p-tosylpyrrole | 850716-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-formyl-N-p-tosylpyrrole
• 英文别名: N-tosyl-4-bromo-2-pyrrolecarboxaldehyde；4-bromo-2-formyI-N-p-tosylpyrrole；4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 850716-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: LXDGVUNHWAPAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-formyl-N-p-tosylpyrrole 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 montmorillonite K 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  在3和13位上带有辅助色素的合成氯

  摘要：

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-

  DOI：

  10.1021/jo060208o
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-bromo-2-formyl-N-p-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  在3和13位上带有辅助色素的合成氯

  摘要：

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-

  DOI：

  10.1021/jo060208o

文献信息

• Rhodium(I)‐Catalyzed Benzannulation of Heteroaryl Propargylic Esters: Synthesis of Indoles and Related Heterocycles
  作者：Xiaoxun Li、Haibo Xie、Xiaoning Fu、Ji‐tian Liu、Hao‐yuan Wang、Bao‐min Xi、Peng Liu、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/chem.201602088

  日期：2016.7.18

  A de novo synthesis of a benzene ring allows for the preparation of a diverse range of heterocycles including indoles, benzofurans, benzothiophenes, carbazoles, and dibenzofurans from simple heteroaryl propargylic esters using a unified carbonylative benzannulation strategy. Multiple substituents can be easily introduced to the C4–C7 positions of indoles and related heterocycles.

  苯环的从头合成可以使用统一的羰基苯环化策略，从简单的杂芳基炔丙酸酯制备各种范围的杂环，包括吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，咔唑和二苯并呋喃。可以将多个取代基轻松引入吲哚和相关杂环的C4-C7位。
• Indolinone derivatives and their use in treating disease-states such as cancer
  申请人：Arnaiz Damian

  公开号：US20050090541A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Indolinone derivatives, such as compounds of the formula (I): wherein A, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are described herein, are disclosed herein as being useful in treating mammal having disease-states alleviated by the inhibition of PDK-1 activity.

  Indolinone衍生物，例如公式（I）中的化合物：其中A，m，n，R1，R2，R3，R5和R6如本文所述，据本文披露，可用于治疗通过抑制PDK-1活性缓解疾病状态的哺乳动物。
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• [EN] 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES PROPIONIQUES À SUBSTITUTION EN POSITION 3 EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089353A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αν- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of ay- containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αν-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和药物组合物来治疗与ay-含有整合素失调相关的疾病、疾病或症状的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• SYNTHESIS OF CHLORINS AND PHORBINES WITH ENHANCED RED SPECTRAL FEATURES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090227553A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compounds of the general Formula DI: along with methods of making such compounds, formulations containing the same, and methods of using the same (e.g., in photodynamic therapy, for the production of solar cells, etc.)

  本发明提供了一般公式DI的化合物，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的配方，以及使用此类化合物的方法（例如，用于光动力疗法，用于太阳能电池的生产等）。