2-nitro-benzenesulfenic acid butylamide | 24398-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzenesulfenic acid butylamide
• 英文别名: 2-Nitro-benzolsulfensaeure-butylamid；2-Nitro-N-butyl-benzolsulfenamid；N-(2-nitrophenyl)sulfanylbutan-1-amine
• CAS: 24398-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: NXRVRQXKBDCVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  337.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzenesulfenic acid butylamide 、 Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-butylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 正丁胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-nitro-benzenesulfenic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5

文献信息

• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。