(S)-2-methoxy-2-phenylethylene para-toluenesulphonate | 61825-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-2-phenylethylene para-toluenesulphonate
• 英文别名: (S)-2-methoxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-(+)-2-Methoxy-2-phenylethanol tosylate；[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 61825-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: SLGJXFGDRSSEBP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  444.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-2-phenylethylene para-toluenesulphonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-methoxy-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of 2-Aryl-N-tosylazetidines and Aziridines by Alcohols

  摘要：

  Lewis acid-mediated highly regioselective S(N)2-type ring-opening of 2-aryl-N-tosylazetidines with alcohols to afford various 1,3-amino ethers in excellent yields with good enantiomeric excess is described. Similar S(N)2-type ring-opening of chiral 2-phenyl-N-tosylaziridine with various alcohols produces the corresponding nonracemic 1,2-amino ethers in excellent yields and good ee. The mechanism of the ring-opening of aziridines and azetidines via an S(N)2 pathway is supported by the formation of nonracemic amino ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0703294
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-methoxy-2-phenylethylene para-toluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃硅烷与（2-溴-1-甲氧基乙基）芳烃的硅催化碳-碳偶联：替代方法

  摘要：

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800777

文献信息

• Synthesis of New Chiral Cyclopentadienes Suited for Chelation
  作者：Qichen Huang、Yanlong Qian

  DOI：10.1055/s-1987-28118

  日期：——

  A new family chiral cyclopentadienes suitable for chelation are obtained by the functionalization of sodium cyclopentadienide with chiral tosylates.

  通过将环戊二烯钠与手性对甲苯磺酸盐官能化，获得了适用于螯合的新型手性环戊二烯家族。
• (2S)-N-2-methoxy-2-phenylethyl-6,7-benzomorphan compound (2S-LP2): Discovery of a biased mu/delta opioid receptor agonist
  作者：Lorella Pasquinucci、Rita Turnaturi、Girolamo Calò、Francesco Pappalardo、Federica Ferrari、Giulia Russo、Emanuela Arena、Lucia Montenegro、Santina Chiechio、Orazio Prezzavento、Carmela Parenti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.043

  日期：2019.4

  7-benzomorphan scaffold was investigated combining synthetic and pharmacological approaches. 2R- and 2S-diastereoisomers of the multitarget MOR/DOR antinociceptive ligand LP2 (1) were synthesized and their pharmacological profile was evaluated in in vitro and vivo assays. From our results, 2S-LP2 (5) showed an improved pharmacological profile in comparison to LP2 (1) and 2R-LP2 (4). 2S-LP2 (5) elicited an antinociceptive

  结合合成和药理学方法研究了立体中心在6,7-苯并吗啡骨架的N-取代基上的关键作用。合成了多靶MOR / DOR抗伤害感受态配体LP2（1）的2 R-和2 S-非对映异构体，并在体外和体内试验中评估了它们的药理特性。根据我们的结果，与LP2（1）和2 R -LP2（4）相比，2 S -LP2（5）显示出改善的药理作用。2 S -LP2（5）引起的抗伤害感受作用比LP2高1.5倍和3倍（1）和R-阴离子（4）。2 S -LP2（5）的体内作用与通过放射配体结合测定，阿片类药物受体亲和力和BRET测定，促进受体/ G蛋白和增强能力的评估得到的改善的MOR / DOR疗效特征相吻合。受体/β-arrestin2相互作用。2 S -LP2（5）在MOR和主要在DOR上作为偏向激动剂，能够激活超过β-arrestin2的G蛋白途径。考虑到多靶MOR / DOR激动作用和对G蛋白的功能选择性的治疗潜力，2
• Novel N-normetazocine Derivatives with Opioid Agonist/Sigma-1 Receptor Antagonist Profile as Potential Analgesics in Inflammatory Pain
  作者：Rita Turnaturi、Santina Chiechio、Lorella Pasquinucci、Salvatore Spoto、Giuliana Costanzo、Maria Dichiara、Silvia Piana、Margherita Grasso、Emanuele Amata、Agostino Marrazzo、Carmela Parenti

  DOI：10.3390/molecules27165135

  日期：——

  naloxone-reversed analgesic effect. The σ1R selective compound (+)-2R/S-LP2 (7), at 5.0 mg/kg i.p., decreased the second phase of the formalin test, showing an antagonist σ1R profile. The multitarget or single target profile of assayed N-normetazocine derivatives could represent a promising pharmacological strategy to enhance opioid potency and/or increase the safety margin.

  尽管阿片类药物和非甾体类抗炎药 (NSAID) 是治疗持续性疼痛最常用的药物；它们已显示出许多副作用。具有μ阿片受体/δ阿片受体（MOR/DOR）活性的新型镇痛药的开发代表了MOR选择性化合物的有前途的替代品。此外，新机制，例如 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗作用，可能是一种阿片类药物佐剂策略。先前合成的 MOR/DOR 激动剂 (−)-2 R / S -LP2 ( 1 )、(−)-2 R -LP2 ( 2 ) 和 (−)-2 的体外 σ 1 R 和 σ 2 R 谱测定S -LP2( 3 )。为了研究N -去甲他佐辛立体化学的关键作用，我们还合成了 (+)-2 R / S -LP2 ( 7 )、(+)-2 R -LP2 ( 8 ) 和 (+)-2 S -LP2 ( 9 )化合物。 (−)-2 R / S -LP2 ( 1 )、(−)-2 R -LP2 ( 2 ) 和 (−)-2
• Rhodium chiral monophosphine complex catalyzed hydrogenations of terpenic and .alpha.-(acylamino)-substituted acrylic acids
  作者：Donald Valentine、Katharine K. Johnson、Witta Priester、Ruen C. Sun、Katherine Toth、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo01306a031

  日期：1980.8
• [EN] NOVEL 2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO{1,2-a}PYRIMIDIN-5-ONE and this1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDO{1,2-a}PYRIMIDIN-6-ONE DERIVATIVES COMPRISING A SUBSTITUTED MORPHOLINE, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO{1,2-A}PYRIMIDIN-5-ONE ET DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROPYRIMIDO{1,2-A}PYRIMIDIN-6-ONE COMPRENANT UNE MORPHOLINE SUBSTITUÉE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013190510A3

  公开（公告）日：2014-03-06