N,N-diethyl-S-2-nitrobenzenesulfenamide | 24398-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-S-2-nitrobenzenesulfenamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-o-nitro-benzenesulfenamide；2-nitro-benzenesulfenic acid diethylamide；2-Nitro-benzolsulfensaeure-diaethylamid；2-Nitro-N.N-diaethyl-benzolsulfenamid；N-Ethyl-N-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]ethanamine；N-ethyl-N-(2-nitrophenyl)sulfanylethanamine
• CAS: 24398-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: GHHUEJQEFYTZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 9.976 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-S-2-nitrobenzenesulfenamide 、 3-Phenyl-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N,N-diethyl-S-2-nitrobenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5

文献信息

• BLASCHETTE, VON ARMAND;NAVEKE, MARTINA, CHEM.-ZTG, 112,(1988) N 11, C. 351-353
  作者：BLASCHETTE, VON ARMAND、NAVEKE, MARTINA

  DOI：——

  日期：——
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。