N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonate | 115306-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid-3-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy-propyl ester；toluene-4-sulfonic acid-3-(t-butyldimethyl)silanyloxypropyl ester；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 115306-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄SSi
• 分子量: 344.547
• InChiKey: ILOSRZGRFSUSHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonate 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2-{1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-7-carbamoyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-1-methyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备Silodosin及其中间体的过程包括在适当溶剂中使用还原剂将化合物(VIII)的化合物与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化。

  公开号：

  US20120165548A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙胺 在 actic anhydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chirally deuteriated phthalimido-propanols and evaluation of their absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a032

文献信息

• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• Ni/Co-Catalyzed Homo-Coupling of Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryusuke Tsunemitsu、Takuya Michiyuki、Hiroto Yoshida、Itaru Osaka

  DOI：10.3390/molecules24081458

  日期：——

  of alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts. A single-electron-transfer-type oxidative addition is a pivotal process in the well-established nickel-catalyzed coupling of alkyl halides. However, the method cannot be applied to the homo-coupling of ubiquitous alkyl tosylates due to the high-lying σ*(C–O) orbital of the tosylates. This paper

  已经通过使用镍和亲核钴催化剂的组合开发了甲苯磺酸烷基酯的直接还原均偶联。单电子转移型氧化加成是完善的镍催化烷基卤化物偶联的关键过程。然而，由于甲苯磺酸酯的高位 σ*(C-O) 轨道，该方法不能应用于普遍存在的甲苯磺酸酯烷基酯的均偶联。本文描述了一种 Ni/Co 催化的协议，用于在温和条件下构建烷基二聚体时活化甲苯磺酸烷基酯。
• Optimized synthesis and antiproliferative activity of desTHPdactylolides
  作者：Guanglin Chen、Rubing Wang、Bao Vue、Manee Patanapongpibul、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、James D. White、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.026

  日期：2018.7

  only 8.7%, a study focused on optimized synthesis and antiproliferative evaluation of each enantiomer of desTHPdactylolide was initiated using Altmann’s route as a framework. To this end, two optimized approaches to this fragment C9–C18 were successfully developed by us using allyl iodide or allyl tosylate as the starting material for a critical Williamson ether synthesis. Both (17S) and (17R) desTHPdactylolides

  速灭通和某些类似物由于其结构类似于扎帕诺胺，非常有前途的抗癌先导化合物和独特的共价结合微管稳定剂而成为研究的诱人目标。该项目的主要目标是鉴定和合成缩水甘油酯的简化类似物，与扎曼醇化物相比，它更易于制备，并且可以研究其抗增殖活性。将Almann的简化的zampanolide类似物的概念扩展为desTHPdactylolide形式的dactylolide的方法吸引人，不仅是出于合成简化的原因，而且还因为可以在（17 S）和（17 R）配置。由于Altmann进行六步法合成desTHPdactylolide的C9–C18片段的总收率仅为8.7％，因此，开始了一项以Altmann路线为框架，对desTHPdactylolide的每个对映异构体进行优化合成和抗增殖评估的研究。为此，我们使用烯丙基碘或甲苯磺酸烯丙基酯作为关键的威廉姆森醚合成的起始材料，成功开发了两种针对此片段C9–C18的优化方法。（17
• Iron/B2pin2 catalytic system enables the generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds for amine synthesis
  作者：Yanqing Zhu、Shuai Chen、Zhen Zhou、Yun He、Zhengli Liu、Yang Liu、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108303

  日期：2023.3

  generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds has been developed via an iron/borane reagent/alkoxide catalytic system, which can be employed for the synthesis of amines from nitroarenes with excellent efficiency. This reductive amination features good functional group compatibility and enables the late-stage amination of bio-relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。
• WO2007/130783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——