(4-cyclobutylphenyl)(phenyl)methanone | 433692-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyclobutylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: p-cyclobutylbenzophenone；(4-Cyclobutylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 433692-25-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FGYBHYSPGWXATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyclobutylphenyl)(phenyl)methanone 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1,2-Bis(4-cyclobutylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的二苯甲酮和戊二酮的光化学行为

  摘要：

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍

  DOI：

  10.1021/jo102309w
• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯酮 、 cyclobutanecarboxylic acid sodium salt 在 PITU 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(4-cyclobutylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅电化学镍催化脱羧Sp 2 –Sp 3交叉偶联

  摘要：

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04090

文献信息

• One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp²–Sp³ Cross-Coupling
  作者：Takaoki Koyanagi、Ananda Herath、Ashley Chong、Maxim Ratnikov、Andrew Valiere、Jim Chang、Valentina Molteni、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04090

  日期：2019.2.1

  been developed using redox-active esters prepared in situ from alkyl carboxylates and N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (PITU). This undivided cell one-pot method enables C–C bond formation using inexpensive, benchtop-stable reagents with isolated yields up to 95% with good functional group tolerance, which includes nitrile, ketone, ester, alkene and selectivity over other aromatic

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。
• Photochemical Behavior of Cyclopropyl-Substituted Benzophenones and Valerophenones
  作者：Xavier Creary、Jenifer Hinckley、Casey Kraft、Madeleine Genereux

  DOI：10.1021/jo102309w

  日期：2011.4.1

  cyclopropyl-substituted benzophenones, including 4-(endo-6-bicyclo[3.1.0]hexyl)benzophenone, 19, 4-(cis-2,3-dimethylcyclopropyl)benzophenone, 21, 4-(cis-2-vinylcyclopropyl)benzophenone, 22, and 4-(endo-7-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl)benzophenone, 23, also fail to undergo photoreduction. Instead these latter compounds undergo cis−trans isomerization when irradiated. A mechanism involving formation of an

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍