ethyl 2-{4-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]thiazol-5-yl}acetate | 1447966-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{4-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]thiazol-5-yl}acetate
• 英文别名: ethyl {2-(benzylamino)-4-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1,3-thiazol-5-yl}acetate；ethyl 2-[2-(benzylamino)-4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-1,3-thiazol-5-yl]acetate
• CAS: 1447966-46-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 435.503
• InChiKey: LLLMFAHPFRPFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  614.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{4-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]thiazol-5-yl}acetate 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-{4-aminomethyl-2-[(phenylmethyl)amino]thiazol-5-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  带有并入Z -5-氨基戊-3-烯酸片段的噻唑衍生物的合成

  摘要：

  通过一系列亲核取代，溴化，汉兹施型杂环化和加百列样脱保护反应，从易于获得的5-溴乙酰丙酸酯中合成了带有噻唑和Z -5-氨基戊-3-烯酸联合片段的新型化合物。这些反应中的大多数在离子液体介质中进行，与常规有机溶剂中的相应反应相比，离子液体介质可提高其效率和选择性。这些化合物具有显着的药学潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-oxopentanoate 在 氢溴酸 、 溴 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-{4-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl]-2-[(phenylmethyl)amino]thiazol-5-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  带有并入Z -5-氨基戊-3-烯酸片段的噻唑衍生物的合成

  摘要：

  通过一系列亲核取代，溴化，汉兹施型杂环化和加百列样脱保护反应，从易于获得的5-溴乙酰丙酸酯中合成了带有噻唑和Z -5-氨基戊-3-烯酸联合片段的新型化合物。这些反应中的大多数在离子液体介质中进行，与常规有机溶剂中的相应反应相比，离子液体介质可提高其效率和选择性。这些化合物具有显着的药学潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.060

文献信息

• Synthesis of thiazole derivatives bearing an incorporated Z-5-aminopent-3-enoic acid fragment
  作者：Alexander G. Zavozin、Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.060

  日期：2013.8

  Novel compounds bearing a joint thiazole and a Z-5-aminopent-3-enoic acid fragments have been synthesized from readily accessible 5-bromolevulinic esters through a sequence of nucleophilic substitution, bromination, Hantzsch-type heterocyclization and Gabriel-like deprotection reactions. A majority of these reactions proceed in ionic liquid media that enhances their efficiency and selectivity in comparison

  通过一系列亲核取代，溴化，汉兹施型杂环化和加百列样脱保护反应，从易于获得的5-溴乙酰丙酸酯中合成了带有噻唑和Z -5-氨基戊-3-烯酸联合片段的新型化合物。这些反应中的大多数在离子液体介质中进行，与常规有机溶剂中的相应反应相比，离子液体介质可提高其效率和选择性。这些化合物具有显着的药学潜力。