1,4-bis(phenylthio)hexane | 55129-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(phenylthio)hexane
• 英文别名: 1,6-bis(thiophenyl)hexane；1,6-bis(phenylthio)hexane；1,6-Bis(phenylthio)hexan；1,6-bis-phenylsulfanyl-hexane；1,6-Bis-phenylmercapto-hexan；6-Phenylsulfanylhexylsulfanylbenzene
• CAS: 55129-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: MBLXGVAXVFPNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  433.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylthio)hexane 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 octadecane-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基1-氯烷基亚砜作为酰基阴离子的当量物：由芳基1-氯烷基亚砜和α，ω-二氯-α，ω-二亚砜基烷烃合成乙烯基硫醚，酮和二酮的新方法

  摘要：

  在低温下用三氟乙酸酐和NaI处理由芳基1-氯烷基亚砜通过与碘代烷烃的烷基化反应而合成的芳基α-氯烷基亚砜，可以高产率得到乙烯基硫化物。在回流的1，4-二恶烷中，通过用HClO 4水解，将乙烯基硫化物转化为酮。在该程序中，锂化的芳基1-氯烷基亚砜起酰基阴离子当量的作用。该程序扩展到从α，ω-二氯-α，ω-二亚磺酰基烷烃开始合成α，ω-二酮。当α，ω-二亚磺酰基烷烃的碳链长度大于四个时，发现该方法行之有效，并且发现二酮的收率有些变化（60-80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01015-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,4-bis(phenylthio)hexane
  参考文献：
  名称：

  Abd-El-Aziz, Alaa S.; Epp, Karen M.; Lei, Yun, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 5, p. 1252 - 1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S,S′-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96008-8

  日期：1987.1

  Reaction of carboxylic acids with thexylphenylthioborane in methylene chloride at room temperature gives S,S′-diphenyl acetals in high yields and carboxylic esters are converted into phenyl sulfides in the presence of zinc iodide under similar conditions.

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯