2-(trimethylsilyl)benzo[b]phosphole P-oxide | 152554-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)benzo[b]phosphole P-oxide
• 英文别名: Trimethyl-(1-oxo-1-phenylphosphindol-2-yl)silane；trimethyl-(1-oxo-1-phenylphosphindol-2-yl)silane
• CAS: 152554-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₉OPSi
• 分子量: 298.397
• InChiKey: PVWYXSHLPZHHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)benzo[b]phosphole P-oxide 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-phenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。

  DOI：

  10.1039/c39930001309
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)benzo[b]phosphole P-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于刚性氧膦基团的蓝光-绿光热延迟荧光材料

  摘要：

  基于刚性氧膦基团的蓝光‑绿光热延迟荧光材料，其具有式(I)所示的结构：本发明所公开的刚性氧膦基团的蓝光‑绿光TADF材料具有非常好的蓝光或绿光的色纯度、非常高的发光量子效率以及电荷注入/传输性能，适合作为发光材料制备高性能有机电致发光器件；另外，该类蓝光材料也具有很高的激发态能级，可以作为主体材料用于制备高性能有机电致发光器件。

  公开号：

  CN109836460A

文献信息

• Synthesis and Structure-Property Relationships of 2,2′-Bis(benzo[<i>b</i>]phosphole) and 2,2′-Benzo[<i>b</i>]phosphole-Benzo[<i>b</i>]heterole Hybrid π Systems
  作者：Yukiko Hayashi、Yoshihiro Matano、Kayo Suda、Yoshifumi Kimura、Yoshihide Nakao、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/chem.201203047

  日期：2012.12.7

  2′‐benzo[b]phosphole–benzo[b]heterole hybrid π systems is reported. 2‐Bromobenzo[b]phosphole P‐oxide underwent copper‐assisted homocoupling (Ullmann coupling) and palladium‐catalyzed cross‐coupling (Stille coupling) to give new classes of benzo[b]phosphole derivatives. The benzo[b]phosphole–benzo[b]thiophene and ‐indole derivatives were further converted to P,X‐bridged terphenylenes (X=S, N) by a palladium‐catalyzed

  首次对2,2'-双（苯并[ b ]磷脂）和2,2'-苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂原子杂化π系统的合成及其结构与性质的关系进行了首次综合研究。2-溴-苯并[ b ]磷杂环P氧化物后行铜辅助自偶联（Ullmann偶联）和钯-催化的交叉偶联（Stille偶联），得到苯并新类[ b ]磷杂环衍生物。所述苯并[ b ]磷杂-苯并[ b ]噻吩和吲哚衍生物进一步通过用4-辛炔通过C钯催化氧化环加成反应而转化为P，X桥连terphenylenes（X = S，N）β H激活。对三种化合物的X射线分析表明，由于通过CC键间的有效共轭作用，苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂环衍生物具有共面π平面。双（苯并[ b ]磷脂）P-氧化物的顺式和反式异构体的π-π*跃迁能和氧化还原电位非常接近，表明它们的光学和电化学性质几乎不受相对立体化学的影响。两个磷原子。苯并[ b ]磷-苯并[ b ]杂杂化物的光学性质高度依赖于苯并[
• Highly Conjugated Bis(benzo[ <i>b</i> ]phosphole)‐ <i>P</i> ‐oxides: Synthesis and Electrochemical, Optical, and Computational Studies
  作者：Nicolas D'Imperio、Valentina Pelliccioli、Sara Grecchi、Alberto Bossi、Francesca Vasile、Silvia Cauteruccio、Anna I. Arkhypchuk、Arvind Kumar Gupta、Andreas Orthaber、Sascha Ott、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.202201209

  日期：2023.1.24

  The synthesis of the two diastereoisomers cis-(E)-1 and trans-(E)-1 (the chiral and meso one respectively) containing two stereogenic P atoms has been accomplished in three different ways. This highly conjugated bis-(benzo[b]phosphole) P-oxide has been characterized by means of electrochemical and photophysical studies and the relative configuration of the two diastereoisomers assigned through CV and

  包含两个立体 P 原子的两种非对映异构体顺式-( E )- 1和反式-( E )- 1（分别为手性和内消旋）的合成已通过三种不同的方式完成。这种高度共轭的双（苯并[ b ]膦）P-氧化物已通过电化学和光物理研究以及通过 CV 和 NMR 研究确定的两种非对映异构体的相对构型进行了表征。
• A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles
  作者：Jyoji Kurita、Makoto Ishii、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001309

  日期：——

  The group 14 (Si, Ge, Sn), group 15 (P, As, Sb, Bi) and group 16 (S, Se, Te)(2-trimethylsilyl)-1-benzometalloles 5 have been prepared from phenylacetylene via three steps and converted into the corresponding C-unsubstituted benzometalloles 7 by detrimethylsilylation.

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。
• 基于刚性氧膦基团的蓝光-绿光热延迟荧光材料
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN109836460A

  公开（公告）日：2019-06-04

  基于刚性氧膦基团的蓝光‑绿光热延迟荧光材料，其具有式(I)所示的结构：本发明所公开的刚性氧膦基团的蓝光‑绿光TADF材料具有非常好的蓝光或绿光的色纯度、非常高的发光量子效率以及电荷注入/传输性能，适合作为发光材料制备高性能有机电致发光器件；另外，该类蓝光材料也具有很高的激发态能级，可以作为主体材料用于制备高性能有机电致发光器件。