2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-phenylphosphindole 1-oxide | 1417719-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
• CAS: 1417719-68-6
• 化学式: C₂₁H₁₄NOPS
• 分子量: 359.388
• InChiKey: TYSCAABRCKDQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（苯并[b]磷脂）和2,2'-苯并[b]磷-苯并[b]杂原子杂化π系统的合成及结构-性能关系

  摘要：

  首次对2,2'-双（苯并[ b ]磷脂）和2,2'-苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂原子杂化π系统的合成及其结构与性质的关系进行了首次综合研究。2-溴-苯并[ b ]磷杂环P氧化物后行铜辅助自偶联（Ullmann偶联）和钯-催化的交叉偶联（Stille偶联），得到苯并新类[ b ]磷杂环衍生物。所述苯并[ b ]磷杂-苯并[ b ]噻吩和吲哚衍生物进一步通过用4-辛炔通过C钯催化氧化环加成反应而转化为P，X桥连terphenylenes（X = S，N）β H激活。对三种化合物的X射线分析表明，由于通过CC键间的有效共轭作用，苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂环衍生物具有共面π平面。双（苯并[ b ]磷脂）P-氧化物的顺式和反式异构体的π-π*跃迁能和氧化还原电位非常接近，表明它们的光学和电化学性质几乎不受相对立体化学的影响。两个磷原子。苯并[ b ]磷-苯并[ b ]杂杂化物的光学性质高度依赖于苯并[

  DOI：

  10.1002/chem.201203047

文献信息

• Synthesis of 2-Alkenyl- and 2-Alkynyl-benzo[<i>b</i>]phospholes by Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Yoshihiro Matano、Yukiko Hayashi、Kayo Suda、Yoshifumi Kimura、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/ol401994e

  日期：2013.9.6

  Heck, Stille, and Sonogashira reactions of 2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide afforded a series of 2-alkenyl- and 2-alkynyl-benzo[b]phosphole P-oxides. The charge-transfer character of the new benzo[b]phosphole pi-systems in the excited state is enhanced by the terminal electron-donating substituents. Furthermore, the C-Sn cross-coupling of the bromide was applied to the facile synthesis of a new Stille-coupling precursor, 2-stannylbenzo[b]phosphole.