1-phenylphosphindole 1-oxide | 31236-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylphosphindole 1-oxide
• 英文别名: 1-phenyl-1-benzophosphole 1-oxide；1-Phenyl-1H-1lambda~5~-phosphindol-1-one
• CAS: 31236-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₁OP
• 分子量: 226.215
• InChiKey: GJEKDPFHYOELGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  435.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylphosphindole 1-oxide 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3-dihydro-1-phenyl-2,3-dibromophosphindole oxide
  参考文献：
  名称：

  Nief, Francois; Charrier, Claude; Mathey, Francois, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3a,7a-dihydrophosphindole 1-oxide 在 氧气 作用下， 生成 1-phenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylphosphonin oxide as an unstable valence tautomer of 9-phenyl-9-phosphabicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene 9-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a064

文献信息

• A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles
  作者：Jyoji Kurita、Makoto Ishii、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001309

  日期：——

  The group 14 (Si, Ge, Sn), group 15 (P, As, Sb, Bi) and group 16 (S, Se, Te)(2-trimethylsilyl)-1-benzometalloles 5 have been prepared from phenylacetylene via three steps and converted into the corresponding C-unsubstituted benzometalloles 7 by detrimethylsilylation.

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。
• PRELIMINARY RESULTS IN CYCLOADDITION OF DIPHENYLNITRILIMINE TO PHOSPHINDOLE OXIDES
  作者：Ahmed Sedqui、Joël Vebrel、Bernard Laude

  DOI：10.1246/cl.1984.965

  日期：1984.6.5

  Diphenylnitrilimine cycloaddition reactions to two phosphindoles oxides are regiospecific and stereospecific. The approach of the dipole occurs from the less hindered diastereotopic side of the dipolarophile.

  二苯基腈亚胺环加成反应生成两种膦吲哚氧化物是区域专一性和立体专一性的。偶极子的接近发生在偶极亲子体的受阻较小的非对映体一侧。
• Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXIV. Syntheses and Reactions of 1-Benzosilepines, 1-Benzogermepines, 1-Benzophosphepines, and 1-Benzarsepines.
  作者：Shin-ichi SHIRATORI、Shuji YASUIKE、Jyoji KURITA、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.2441

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of 2a, 7b-dihydrocyclobuta[b]-1-benzometalloles (6a-e), prepared from the corresponding 1-benzometalloles (3) containing Si, Ge, P, or As via three steps, resulted in valence isomerization with ring-opening to give 1, 1-dimethyl-1-benzosilepine (7a), 1-methyl-1-phenyl-1-benzosilepine (7b), 1, 1-dimethyl-1-benzogermepine (7c), 1-phenyl-1-benzophosphepine 1-oxide (7d), and 1-phenyl-1-benzarsepine 1-oxide (7e). The oxides (7d, e), on treatment with trichlorosilane, underwent deoxygenation to afford 1-phenyl-1-benzophosphepine (7f) and 1-phenyl-1-benzarsepine (7g). The 1-benzometallepines (7a-g) thus obtained are hitherto unknown heterocyclic ring compounds, and their thermal stabilities and several reactions were examined.

  采用快速真空热解法处理由硅、锗、磷或砷的1-苯并金属烯（3）经三步反应制备的2a, 7b-二氢环丁并[b]-1-苯并金属烯（6a-e），导致价态异构化及环的开裂，得到1, 1-二甲基-1-苯并硅宾烯（7a）、1-甲基-1-苯基-1-苯并硅宾烯（7b）、1, 1-二甲基-1-苯并锗宾烯（7c）、1-苯基-1-苯并膦宾烯1-氧化物（7d）和1-苯基-1-苯并砷宾烯1-氧化物（7e）。这些氧化物（7d, e）在三氯硅烷处理后，经历脱氧过程，产生1-苯基-1-苯并膦宾烯（7f）和1-苯基-1-苯并砷宾烯（7g）。获得的1-苯并金属烯（7a-g）是迄今为止未知的杂环化合物，且研究了它们的热稳定性和若干反应。
• 一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及 其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109096337B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种磷杂吲哚衍生物、苯并磷杂吲哚衍生物及其制备方法，包括以下步骤：将炔烃、磷试剂、铜催化剂和有机过氧化物溶于溶剂中，于50~100℃下反应，获得磷杂吲哚衍生物；磷杂吲哚衍生物与2，5‑二甲氧基四氢呋喃反应后可以进一步衍生为苯并磷杂吲哚衍生物；炔烃可以为烷基炔烃、芳基炔烃、五元杂芳基炔烃、六元杂芳基炔烃。本发明公开的方法，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。
• Benzo[<i>b</i>]phosphole and Derivatives
  作者：T. H. Chan、L. T. L. Wong

  DOI：10.1139/v71-085

  日期：1971.2.1

  A potentially general synthesis of 1-heteroindene has been developed and applied to the preparation of l-phenylbenzo[b]phosphole, a novel heterocyclic system.

  已开发出一种可能通用的1-杂环戊二烯合成方法，并应用于制备 l-苯基苯并[ b ]磷杂环戊二烯，一种新颖的杂环系统。