N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N’-dibenzyl-1,2-cyclohexanediamine；N,N’-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane；DBDACH；cis/trans-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine；N,N'-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane；1-N,2-N-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: SJBYIGXWWGSEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-dibenzyl-N,N'-di[(S)-2-hydroxypropyl]-(1R,2R)-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  合成手性β-氨基醇在缩水甘油与酚类开环中的不对称有机催化效率

  摘要：

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0814-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二苄基咪唑烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  可逆氨基形成：通过动态组合/共价化学控制生物活性挥发物的蒸发

  摘要：

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001433

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of 2-Acetylazaarenes to Nitroalkenes
  作者：Alain J. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol400578c

  日期：2013.6.7

  2-Acetylazaarenes undergo catalytic enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral Ni(II)–bis(oxazoline) complex. The process is tolerant of a range of azines or azoles in the pronucleophilic component, resulting in Michael products in moderate to high enantioselectivities.

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。
• Synthesis, antimicrobial activity and structure–activity relationship study of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives
  作者：Mukul Sharma、Penny Joshi、Nitin Kumar、Seema Joshi、Rajesh K. Rohilla、Nilanjan Roy、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.027

  日期：2011.2

  We report herein synthesis and antimicrobial activity of a series of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives. In order to study the structure–activity relationship of substituted dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, 44 structurally diverse compounds were synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among them, compounds 17-20, 26, 37, 38 were found

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity, of New 1,4-disubstituted Octahydroquinoxaline-2,3-dione Derivatives
  作者：Mostafa A. Hussein

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1511

  日期：2011.5.20

  A series of 1,4-disubstituted octahydroquinoxaline-2,3-dione derivatives was prepared through two steps reaction. The latter involves the formation of N,N-disubstituted cyclohexane-1,2-diamine derivatives (la-j) through reductive alkylation of 1,2-cyclohexanediamine with different aldehydes in presence of sodium cyanoborohydride. Fusion of compounds (1a-j) with diethyl oxalate affording the target compounds (2a-j). Elucidation of structures of compounds (2a-j) was based upon different spectral data as well as the elemental methods of analyses. In addition, mass spectrometry and X-ray diffraction analyses were carried out. Moreover, the lipophilicity of the target compounds as expressed from the Clog P. Most of the test compounds (2a-j) showed weak to moderate antibacterial and antifungal activities against most of the used bacterial and fungal strains in comparison to chloramphenicol and clotrimazole as reference drugs respectively.

  通过两步反应制备了一系列 1,4-二取代八氢喹喔啉-2,3-二酮衍生物。后者包括在氰硼氢化钠存在下，通过 1,2-环己二胺与不同醛的还原烷基化反应，生成 N,N-二取代环己烷-1,2-二胺衍生物（la-j）。将化合物（1a-j）与草酸二乙酯融合，得到目标化合物（2a-j）。根据不同的光谱数据和元素分析方法，对化合物（2a-j）的结构进行了阐释。此外，还进行了质谱分析和 X 射线衍射分析。与氯霉素和克霉唑（参考药物）相比，大多数测试化合物（2a-j）对大多数所用细菌和真菌菌株表现出弱至中等的抗菌和抗真菌活性。
• CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES AND KETONES FROM EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20100098650A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative that includes at least one benzylamine moiety, with at least one active aldehyde or ketone. The inventive mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner the active compound, in particular those that are perfuming ingredients, into the surrounding environment.

  本发明涉及一种动态混合物，其是通过在水存在下，将至少含有至少一个苄胺基团的二胺衍生物与至少一种活性醛或酮相结合而获得的。本发明的混合物可以控制并延长地释放活性化合物，特别是香料成分，进入周围环境。
• Copper(II) complex with N , N ’ -dibenzyl 1,2-diaminocyclohexane: structure, DFT, DNA binding, docking, and catecholase-like activity
  作者：Popuri Sureshbabu、Bhattacharya Suman、Shahulhameed Sabiah

  DOI：10.1080/00958972.2024.2382322

  日期：2024.7.17

  Mononuclear copper(II) complex [Cu(DBDACH)2](ClO4)2 (1) was synthesized with a cyclohexane-1,2-diamine-based bidentate ligand, N,N’-dibenzyl 1,2-diaminocyclohexane (DBDACH) and characterized by var...

  使用环己烷-1,2-二胺基二齿配体 N,N'-二苄基 1,2-二氨基环己烷 (DBDACH) 合成单核铜 (II) 配合物 [Cu(DBDACH)2](ClO4)2 (1)其特点是变...