syn-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol；syn-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol；(1R,2S)-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HOZWNKKVYXPKSI-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 在 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-methyl-2-phenylselenetane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Selenetanes from 2-(3-Hydroxyalkylseleno)-benzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)45
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 syn-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Silylmethyl radical cyclization: new stereoselective method for 1,3-diol synthesis from allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a049

文献信息

• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• Bifunctional chiral auxiliaries 8: Utilisation of tartaric acid derived auxiliaries in aldol and alkylation reactions
  作者：Stephen G. Davies、Gary B. Evans、Susan Pearce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90480-6

  日期：——

  homochiral C2 symmetric 1,3-diacylimidazolidin-2-ones prepared from natural tartaric acid undergo highly diastereoselective aldol and alkylation reactions. Cleavage of these diastereomerically pure, adducts gives homochiral (1R,2S)-1-phenyl-2-methylpropane-1,3-diol and (2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanoic acid and (2S)-3-phenyl-2-methylpropan-1-ol (>92% ee). One of these auxiliaries, 4,5-dim

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。
• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Alkylamides
  作者：Zijian Liu、Toshifumi Takeuchi、Roman Pluta、Fernando Arteaga Arteaga、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03890

  日期：2017.2.3

  A catalytic asymmetric aldol reaction directly employing amides as latent enolates has remained elusive because of the resistance of amides to enolization. A direct aldol reaction of α-alkylamides without any electron-withdrawing group harnessed by specific activation of 7-azaindoline amides under soft Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis is reported. Diastereo- and enantioselective coupling

  由于酰胺对烯醇化的抗性，直接使用酰胺作为潜在烯醇化物的催化不对称醛醇缩合反应仍然难以捉摸。据报道，在软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化下，α-烷基酰胺的直接醛醇缩合反应不带任何吸电子基团，而该吸电子基团是由7-氮杂吲哚啉酰胺的特异性活化所控制的。与对映体和对映体的非对映体和对映体选择性偶联以及酰胺的不同官能团互变提供了快速进入各种脂肪族和芳香族手性结构单元的途径。