methyl (E)-2-dodecenoate | 6208-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-dodecenoate
• 英文别名: methyl (E)-dodec-2-enoate
• CAS: 6208-91-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: YWSDDOFJTUOVMX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• LogP：
  5.567 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-dodecenoate 在 ClRh(PPh₃) 氢氧化钾 、 氘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 threo/erythro-2,3-dideuterolauric acid
  参考文献：
  名称：

  伯烷基二酰基过氧化物的热分解生成烯烃和酯的途径的自由基性质。

  摘要：

  研究了伯烷基二酰基过氧化物2的热分解。在多种介质中检查产物产率对温度，粘度和溶剂极性的依赖性。据认为，过量的烯烃歧化产物4以及酯3和酸5的存在证明存在离散的酰氧基-烷基双氨基自由基对。2的立体选择性氘标记以及随后的4的同位素异构体的（1）H-NMR分析证实了检测到的分解产物的自由基性质。

  DOI：

  10.1021/jo9512766
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans/cis-2-dodecanoate 在 ClRh(PPh₃) 氢氧化钾 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (E)-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  伯烷基二酰基过氧化物的热分解生成烯烃和酯的途径的自由基性质。

  摘要：

  研究了伯烷基二酰基过氧化物2的热分解。在多种介质中检查产物产率对温度，粘度和溶剂极性的依赖性。据认为，过量的烯烃歧化产物4以及酯3和酸5的存在证明存在离散的酰氧基-烷基双氨基自由基对。2的立体选择性氘标记以及随后的4的同位素异构体的（1）H-NMR分析证实了检测到的分解产物的自由基性质。

  DOI：

  10.1021/jo9512766

文献信息

• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。
• Rhodopeptins, Novel Cyclic Tetrapeptides with Antifungal Activities from Rhodococcus sp. III. Synthetic Study of Rhodopeptins.
  作者：HIROYUKI CHIBA、HITOSI AGEMATU、KAZUYA SAKAI、KAZUYUKI DOBASHI、TAKEO YOSMOKA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.710

  日期：——

  separated. Coupling of both diastereomers, L-Val-beta-amino acids with Gly-L-Lys gave linear tetrapeptides, and tetrapeptides were cyclized by diphenylphosphoryl azide (DPPA) method between C-terminus of beta-amino acid and N-terminus of Gly to give cyclic tetrapeptides. The deprotected cyclic tetrapeptides, LV9nA and LV9nB, both exhibited almost the same antifungal activity as the naturally obtained

  环（-Gly-Lys-L-Val-（R）-3-氨基十二烷酰基-）的总合成；LV9nA及其非对映体环（-Gly-L-Lys-L-Val-（S）-3-氨基十二烷酰基-）; 获得了LV9nB，其为rhodopeptin B5的β-氨基酸部分。通过将胺热加成到α，β-不饱和酯上，将β-氨基酸部分制成外消旋物。将外消旋β-氨基酸转化为它们的L-戊酰胺衍生物，并分离得到的非对映异构体。两种非对映异构体，L-Val-β-氨基酸与Gly-L-Lys偶联生成线性四肽，并通过二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）方法将四肽环化在β-氨基酸的C端和Gly的N端之间。得到环状四肽。去保护的环状四肽LV9nA和LV9nB，两者均显示出与天然获得的杜鹃肽几乎相同的抗真菌活性。此外，比较两个同类物和视紫红素B5的1H NMR谱图表明，天然视紫红素B5中β-氨基酸部分的立体化学具有（R）-构型。
• Synthesis of olefins via a Wittig reaction mediated by triphenylarsine
  作者：Lun Li、Jared C. Stimac、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.051

  日期：2017.4

  An arsine-mediated Wittig reaction for the synthesis of olefins is described. After heating triphenylarsine in the presence of an activated alkyl bromide for 30 minutes, the resulting arsonium salt condensed with aldehydes in as little as 5 minutes at room temperature, yielding the olefins in high yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkyl aldehydes were all suitable substrates for this process.

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。
• Process for the production of keto-diesters
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0334455A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Process for the preparation of keto-diesters which comprises reacting an alkyl ester of a 2-alkenoic acid and an aldehyde in the presence of a catalyst, wherein an aldehyde having two formylic hydrogen atoms is reacted in liquid phase solution with the ester.

  制备酮二酯的工艺，包括在催化剂存在下使 2-烯酸的烷基酯和醛反应，其中具有两个甲酰氢原子的醛在液相溶液中与酯反应。
• Tandem One-Pot Biocatalytic Oxidation and Wittig Reaction in Water
  作者：Alice J. C. Wahart、Liam N. D. Beardmore、Robert A. Field、Sebastian C. Cosgrove、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02201

  日期：2024.8.9

  We explore biocatalytic aldehyde generation under aqueous conditions, concomitantly delivering access to a one-pot Wittig reaction using stabilized phosphoranes and granting diverse alkene products. Using a recombinant choline oxidase mutant, we first undertake biocatalytic alcohol oxidation across a range of functional aliphatic primary alcohols, demonstrating a remarkable substrate tolerance for

  我们探索在水相条件下生物催化醛的生成，同时使用稳定的正膦进行一锅维蒂希反应并获得多种烯烃产物。使用重组胆碱氧化酶突变体，我们首先对一系列功能性脂肪族伯醇进行生物催化醇氧化，证明该酶具有显着的底物耐受性，包括氯、溴、叠氮化物、 S-甲基和炔基。在此之后，我们扩展了能力并在水中提供了可行的毫克级一锅维蒂希反应。