trans-non-4-en-2-ol | 59637-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-non-4-en-2-ol
• 英文别名: (E)-non-4-en-2-ol
• CAS: 59637-35-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: KZFRLUUJSFZTAC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.022 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-non-4-en-2-ol 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 (2RS,5SR)-2-Butyl-5-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides

  摘要：

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/b008537p
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-non-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides

  摘要：

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。

  DOI：

  10.1039/cc9960000915

文献信息

• New Volatile Sulfur-Containing Constituents in a Simultaneous Distillation−Extraction Extract of Red Bell Peppers (Capsicum annuum)
  作者：Regula Naef、Alain Velluz、Alain Jaquier

  DOI：10.1021/jf072493y

  日期：2008.1.1

  mercapto-alcohols 17, 18, and 30, the dithiols 19 and 28, the methylthio-thiols 20 and 21, and the thiophene-thiol 31) and the two new dithiolanes 10 and 29. All of them are structurally related to the unsaturated C7- and C9-ketones 1- 4. The free thiols were enriched using Affi-Gel 501 ( p-aminophenyl-mercuric acetate grafted on an agarose gel). The new compounds were confirmed by syntheses and were organoleptically

  通过同时蒸馏-萃取（SDE，Likens-Nickerson）制备红甜椒（Capsicum annuum）的提取物。除了已知的（3 E）-3-庚-2-酮（1）外，不饱和C9-酮1-壬烯-4-酮（2），（2 E）-2-壬烯-4-酮（3）和（2 E，5 E）-2,5-nonadien-4-one（4），2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（5）和庚烷-2-硫醇（6），我们确定了19新硫醇（脂族饱和和不饱和硫醇14-16和22-27，巯基酮12和13，巯基醇17、18和30，二硫醇19和28，甲硫醇20和21 ，以及噻吩-硫醇31）和两个新的二噻吩10和29。它们在结构上均与不饱和C7-和C9-酮1-4相关。使用Affi-Gel 501（对氨基苯酚）富集了游离硫醇-乙酸汞接枝在琼脂糖凝胶上）。
• Acid-catalyzed rearrangement of α-hydroxytrialkylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masato Higashino、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00952-9

  日期：2003.8

  Cationic rearrangement of several α-hydroxysilanes is described. Treatment of both (1R,1′R,2′S)-α-hydroxycyclopropylsilane syn-9 and (1S,1′R,2′S)-anti-9 under aqueous H2SO4 underwent rearrangement via a common α-silyl cation intermediate A to give a mixture of the ring-opened (R)-vinylsilane 13, the tandem [1,2]-CC bond migration product (1R,2S,1′R)-14, and its 1′S isomer 15. On the other hand, the

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋
• Iodine as a versatile reagent for the Prins-cyclization: an expeditious synthesis of 4-iodotetrahydropyran derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G.G.K.S. Narayana Kumar、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.076

  日期：2007.3

  Iodine is found to be an efficient reagent for the coupling of homoallylic alcohols with aldehydes under mild conditions to produce 4-iodotetrahydropyran derivatives in excellent yields in a short reaction time with high selectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient and cost-effective. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• DOOLITTLE, R. E.;HEATH, R. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 26, 5041-5050
  作者：DOOLITTLE, R. E.、HEATH, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• SERINE CARBONATES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1053223A1

  公开（公告）日：2000-11-22