benzyl (4-chloromethyl)benzoate | 138591-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-chloromethyl)benzoate
• 英文别名: benzyl 4-(chloromethyl)benzoate；benzyl 4-chloromethylbenzoate
• CAS: 138591-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: WBZVXXDRNVPTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-chloromethyl)benzoate 在 钯 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 4-(aminomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl (4-chloromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型细分散钯催化剂在丝素蛋白上的高化学选择性加氢方法：其制备及活性

  摘要：

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.080

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activity Relationship Analysis of Nuclear-substituted Pargylines as Competitive Inhibitors of MAO-A and MAO-B
  作者：Anmar Ali、J B Robinson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1991.tb03476.x

  日期：2011.4.12

  A series of nuclear substituted derivatives of pargyline has been prepared and tested (under controlled conditions designed to measure the competitive component of the inhibition) as competitive inhibitors of MAO-A and -B. Adequate correlation of the biological data with the physicochemical constants of substituent groups was obtained only when the m- and p-substituted derivatives were considered separately. Due to the narrow range of activity displayed by the p-substituted derivates when inhibiting MAO-B, meaningful correlations were not found. However, the inhibition of MAO-B by the m-substituted derivatives required the inclusion of the Verloop L parameter for adequate correlation, suggesting that the inhibitor binding site of MAO-B is present within a cavity of more limited lateral dimensions than that present on the MAO-A surface. Inhibition of both MAO-A and -B demonstrated a parabolic relationship between inhibitory activity and π. Whereas this parabolic relationship showed a maximal value for inhibition of MAO-A (mean πo = 0·86), inhibition of MAO-B demonstrated a minimal value of π (πmin= −0·5) i.e. the optimal value of π for inhibition of MAO-B has not been achieved for this series of compounds but such would be greater than that demonstrated for MAO-A. The Hammett σ function was important or significant only in the inhibition of MAO-A by the p-substituted derivatives.

  一系列取代核素的帕吉林衍生物已经制备并在受控条件下进行了测试（旨在测量竞争性抑制的成分），作为 MAO-A 和 -B 的竞争性抑制剂。只有当考虑 m- 和 p- 取代衍生物时才能获得生物数据与取代基团的物理化学常数之间的充分相关性。当抑制 MAO-B 时，p- 取代衍生物显示的活性范围较窄，未找到有意义的相关性。然而，通过 m- 取代衍生物对 MAO-B 的抑制需要包括 Verloop L 参数以获得充分的相关性，这表明 MAO-B 的抑制剂结合位点位于比 MAO-A 表面上的尺寸更有限的空腔内。对 MAO-A 和 -B 的抑制表明，抑制活性与 π 之间存在抛物线关系。虽然这种抛物线关系对于 MAO-A 的抑制显示出最大值（平均 πo = 0·86），但对于 MAO-B 的抑制却显示出最小值的 π 值（πmin= −0·5），即尚未达到 MAO-B 抑制的最佳 π 值，但对于这一系列化合物而言，该值将大于 MAO-A 的值。 Hammett σ 函数仅在 p- 取代衍生物抑制 MAO-A 时才显得重要或显著。
• Benzylphosphonic acid tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05326905A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Certain benzylphosphonic acid compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis).

  某些苄基磷酸化合物及其药用盐是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对于控制依赖酪氨酸激酶的疾病（例如癌症、动脉粥样硬化）是有用的。
• 5-membered n-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07179823B1

  公开（公告）日：2007-02-20

  A compound of formula (I) F wherein R1 represents a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; x represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: —CO—, —CS—, —CR4(OR5)— or —NR6— wherein each of R4 and R6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be stubstituted, R5 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; m represents an integer of 0 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: —SO—, —SO2—, —NR7—, —CONR7— or —NR7CO— wherein R7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; ring A represents an aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; n represents an integer of 1 to 8; ring B represents a nitrogen-containing 5-membered hetero ring which may further be substituted by an alkyl group.

  化合物的式子为（I）F，其中R1代表一个可以被取代的碳氢基团或杂环基团；x代表一个键、一个氧原子、一个硫原子或者一个式子为：—CO—、—CS—、—CR4(OR5)—或—NR6—的基团，其中R4和R6分别代表一个氢原子或者一个可以被取代的碳氢基团，R5代表一个氢原子或者一个羟基的保护基团；m代表一个0到3的整数；Y代表一个氧原子、一个硫原子或者一个式子为：—SO—、—SO2—、—NR7—、—CONR7—或—NR7CO—的基团，其中R7代表一个氢原子或者一个可以被取代的碳氢基团；环A代表一个芳香环，可以有1到3个取代基；n代表一个1到8的整数；环B代表一个含氮的5元杂环，可以有一个烷基的取代基。
• 5-membered N-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1457490A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  Use of a compound of the formula: wherein R1 represents a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -CO-, -CS-, -CR4(OR5)- or -NR6- wherein each of R4 and R6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, R5 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; m represents an integer of 0 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -SO-, -SO2-, -NR7-, -CONR7- or -NR7CO- wherein R7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; ring A represents an aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; n represents an integer of 1 to 8; ring B represents a nitrogen-containing 5-membered hetero ring which may further be substituted by an alkyl group; X1 represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -SO-, -SO2-, -O-SO2- or -NR16- wherein R16 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; R2 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; W represents a bond or a divalent hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; R3 represents a group of the formula: -OR8 (R8 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted) or -NR9R10 (each of R9 and R10, whether identical or not, represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, or an acyl group which may be substituted; R9 and R10 may bind together to form a ring); or a salt thereof, for the manufacture of a pharmaceutical preparation for preventing or treating syndrome X.

  式化合物的用途： 其中 R1 代表可被取代的烃基或可被取代的杂环基； X 代表键、氧原子、硫原子或式中的基团：-其中 R4 和 R6 分别代表氢原子或可被取代的烃基，R5 代表氢原子或羟基的保护基团； m 代表 0 至 3 的整数； Y 代表氧原子、硫原子或式中的一个基团：-其中 R7 代表氢原子或可被取代的烃基； 环 A 代表芳香环，可进一步具有 1 至 3 个取代基； n 代表 1 至 8 的整数； 环 B 代表含氮 5 元杂环，可进一步被烷基取代； X1 代表键、氧原子、硫原子或式中的基团：-其中 R16 代表氢原子或可被取代的烃基； R2 代表氢原子、可被取代的烃基或可被取代的杂环基； W 代表键或具有 1 至 20 个碳原子的二价烃残基； R3 代表式中的一个基团：-OR8(R8代表氢原子或可被取代的烃基)或-NR9R10(R9和R10，无论是否相同，各自代表氢原子、可被取代的烃基、可被取代的杂环基或可被取代的酰基；R9和R10可结合在一起形成环)；或其盐、 用于制造预防或治疗 X 综合征的药物制剂。
• 5-MEMBERED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1228067B1

  公开（公告）日：2004-07-14