N,N'-bis(1-butanesulfonyl)-1,2-diaminoethane | 71481-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-butanesulfonyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: Bis-1,2-(4-methylpropansulfonamid)-aethan；N-[2-(butylsulfonylamino)ethyl]butane-1-sulfonamide
• CAS: 71481-61-3
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 300.444
• InChiKey: SCKHPZKEBNYBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-butanesulfonyl)-1,2-diaminoethane 、 苯基二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-phenyl-1,3-bis(1-butanesulfonyl)-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of electron-withdrawing butane- and arene-sulfonylamino phosphines and use in rhodium-catalyzed hydroformylationDedicated to the memory of Mohammad Salman Hamdani. Sal worked in our labs at Queens College as an undergraduate student from 1998–2001, and died as part of the rescue effort at the World Trade Center in New York City, September 11, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: details of the syntheses, purification, and NMR and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208089c/

  摘要：

  RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1)、4-硝基苯 (7)、1-萘 (9a)、2-萘 (9b)]与 PhPCl2 或 EtPCl2 反应生成单齿磷化合物 2 和 3（R = Bu、PhP 和 EtP）、和 8（R = 4-硝基苯、PhP），而与 Ph2PCl 反应则可得到相应的双齿膦配体 Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2[R = Bu (10)、4-硝基苯 (11)、1-和 2-萘 (12a,b)]；N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(4)的类似反应可得到单齿 5（PhP）和 6（EtP）以及 N,N′-双（二苯基膦）-N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(16)。此外，还制备出了 10 的单齿类似物 Ph2PN(Et)SO2Bu (14)。由 1 和 Cl2P(CH2)nPCl2（n = 2，4）还制备出了磷上带有两个丁烷磺酰胺基团的二磷化合物，得到了 19 和 20。报告了 19 和 20 的 13C NMR 假 AA′X 系统的详细信息。铑催化的加氢甲酰化反应在 60 和 80 °C、4-11 atm 的 CO/H2 压力以及 THF、甲苯、CH2Cl2 和二噁烷中进行。结果表明，壬磺酰胺（n∶iso > 10）得到的线性（n）醛与支链（iso）醛的比率最高，而双叉烷磺酰胺 10 在 80 ℃ 的 THF 中得到的 n∶iso 比率较低，为 7.2，但速率最高 [k1 = 1.98 h-1，翻转频率 = 1130 摩尔醛（摩尔 Rh）-1 h-1]。在 THF 和甲苯中，10 的速率和 n∶iso 比率都随着 CO/H2 压力的降低而增加，尽管甲苯中的速率变化较小。在 CH2Cl2 中，10 的速率和 n∶iso 比率也有所增加，但根据在 THF 和 CH2Cl2 中的溶解度测量，发现这并不是由于溶液中 CO/H2 浓度降低所致。

  DOI：

  10.1039/b208089c
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基磺酰氯 、 乙二胺 在 吡啶 作用下， 以25%的产率得到N,N'-bis(1-butanesulfonyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of electron-withdrawing butane- and arene-sulfonylamino phosphines and use in rhodium-catalyzed hydroformylationDedicated to the memory of Mohammad Salman Hamdani. Sal worked in our labs at Queens College as an undergraduate student from 1998–2001, and died as part of the rescue effort at the World Trade Center in New York City, September 11, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: details of the syntheses, purification, and NMR and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208089c/

  摘要：

  RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1)、4-硝基苯 (7)、1-萘 (9a)、2-萘 (9b)]与 PhPCl2 或 EtPCl2 反应生成单齿磷化合物 2 和 3（R = Bu、PhP 和 EtP）、和 8（R = 4-硝基苯、PhP），而与 Ph2PCl 反应则可得到相应的双齿膦配体 Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2[R = Bu (10)、4-硝基苯 (11)、1-和 2-萘 (12a,b)]；N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(4)的类似反应可得到单齿 5（PhP）和 6（EtP）以及 N,N′-双（二苯基膦）-N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(16)。此外，还制备出了 10 的单齿类似物 Ph2PN(Et)SO2Bu (14)。由 1 和 Cl2P(CH2)nPCl2（n = 2，4）还制备出了磷上带有两个丁烷磺酰胺基团的二磷化合物，得到了 19 和 20。报告了 19 和 20 的 13C NMR 假 AA′X 系统的详细信息。铑催化的加氢甲酰化反应在 60 和 80 °C、4-11 atm 的 CO/H2 压力以及 THF、甲苯、CH2Cl2 和二噁烷中进行。结果表明，壬磺酰胺（n∶iso > 10）得到的线性（n）醛与支链（iso）醛的比率最高，而双叉烷磺酰胺 10 在 80 ℃ 的 THF 中得到的 n∶iso 比率较低，为 7.2，但速率最高 [k1 = 1.98 h-1，翻转频率 = 1130 摩尔醛（摩尔 Rh）-1 h-1]。在 THF 和甲苯中，10 的速率和 n∶iso 比率都随着 CO/H2 压力的降低而增加，尽管甲苯中的速率变化较小。在 CH2Cl2 中，10 的速率和 n∶iso 比率也有所增加，但根据在 THF 和 CH2Cl2 中的溶解度测量，发现这并不是由于溶液中 CO/H2 浓度降低所致。

  DOI：

  10.1039/b208089c

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new aliphatic sulfonamide
  作者：Neslihan Özbek、Hikmet Katırcıoğlu、Nurcan Karacan、Tülay Baykal

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.037

  日期：2007.8

  A series of novel aliphatic sulfonamide derivatives (1-7) were synthesized and characterized by elemental analyses, FT-IR, (1)H NMR, (13)C NMR and LC-MS techniques. All the synthesized compounds were evaluated in vitro as antimicrobial agents against representative strains of Gram-positive (Staphylococcus aureus ATCC 25953, Bacillus cereus ATCC 6633 and Listeria monocytogenes ATCC Li6 (isolate), Gram-negative

  合成了一系列新型脂族磺酰胺衍生物（1-7），并通过元素分析，FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR和LC-MS技术进行了表征。所有合成的化合物均在体外作为抗革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25953，蜡状芽孢杆菌ATCC 6633和单核细胞增生李斯特菌ATCC Li6（分离株），革兰氏阴性菌（大肠杆菌ATCC 11230）和抗真菌剂）的抗微生物剂进行评估。通过圆盘扩散法和最小抑菌浓度法（MIC）对白色念珠菌（临床分离株）进行抗药性，对所有研究的细菌和真菌进行了针对某些抗生素的筛选，以与我们化学品的区域直径进行比较。
• Quantitative structure–activity relationships studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized disulfonamide derivatives
  作者：Saliha Alyar、Neslihan Özbek、Kübra Kuzukıran、Nurcan Karacan

  DOI：10.1007/s00044-010-9304-7

  日期：2011.3

  A new series of disulfonamides were synthesized and assayed as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, and Escherichia coli. The quantitative structure-activity relationship analysis (QSAR) was applied to find out the correlation between experimentally evaluated antimicrobial activities with various parameters of the compounds using stepwise multiple liner regression method. The QSAR analysis revealed that the third-order average connectivity index ((3)chi(A)) was found to have negative correlation. The best QSAR models were further validated by leave-one-out method of cross-validation.
• Synthesis of electron-withdrawing butane- and arene-sulfonylamino phosphines and use in rhodium-catalyzed hydroformylationDedicated to the memory of Mohammad Salman Hamdani. Sal worked in our labs at Queens College as an undergraduate student from 1998–2001, and died as part of the rescue effort at the World Trade Center in New York City, September 11, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: details of the syntheses, purification, and NMR and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208089c/
  作者：Matthew P. Magee、Huan-Qiu Li、Oma Morgan、William H. Hersh

  DOI：10.1039/b208089c

  日期：2003.1.29

  Reaction of RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1), 4-nitrobenzene (7), 1-naphthalene (9a), 2-naphthalene (9b)] with PhPCl2 or EtPCl2 gives monodentate phosphorus compounds 2 and 3 (R = Bu, PhP and EtP), and 8 (R = 4-nitrobenzene, PhP), and with Ph2PCl gives the corresponding bidentate phosphine ligands Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2 [R = Bu (10), 4-nitrobenzene (11), 1- and 2-naphthalene (12a,b)]; similar reactions of N,N′-(1-butanesulfonyl)-2,2′-diaminobiphenyl (4) give monodentate 5 (PhP) and 6 (EtP) and N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-(1-butanesulfonyl)-2,2′-diaminobiphenyl (16). A monodentate analogue of 10 was also prepared, Ph2PN(Et)SO2Bu (14). Diphosphorus compounds with two butanesulfonylamino groups on phosphorus were also prepared from 1 and Cl2P(CH2)nPCl2 (n = 2, 4) to give 19 and 20. Details of the 13C NMR false AA′X systems are reported for 19 and 20. Rhodium-catalyzed hydroformylation reactions were run at 60 and 80 °C, at CO/H2 pressures from 4–11 atm, and in THF, toluene, CH2Cl2, and dioxane. Results show that the highest ratios of linear (n) to branched (iso) aldehydes were obtained with arenesulfonamides (n∶iso > 10) while the bidentate alkanesulfonamide 10 gave a lower n∶iso ratio of 7.2 but the highest rate [k1 = 1.98 h−1, turnover frequency = 1130 mol aldehyde (mol Rh)−1 h−1] in THF at 80 °C. Both the rate and n∶iso ratio for 10 were found to increase with decreasing CO/H2 pressure in THF and in toluene, although the rate change was small for toluene. Both the rate and n∶iso ratio for 10 also increased in CH2Cl2, but this was found not to be due to lower CO/H2 concentrations in solution, on the basis of solubility measurements in THF and CH2Cl2.

  RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1)、4-硝基苯 (7)、1-萘 (9a)、2-萘 (9b)]与 PhPCl2 或 EtPCl2 反应生成单齿磷化合物 2 和 3（R = Bu、PhP 和 EtP）、和 8（R = 4-硝基苯、PhP），而与 Ph2PCl 反应则可得到相应的双齿膦配体 Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2[R = Bu (10)、4-硝基苯 (11)、1-和 2-萘 (12a,b)]；N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(4)的类似反应可得到单齿 5（PhP）和 6（EtP）以及 N,N′-双（二苯基膦）-N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(16)。此外，还制备出了 10 的单齿类似物 Ph2PN(Et)SO2Bu (14)。由 1 和 Cl2P(CH2)nPCl2（n = 2，4）还制备出了磷上带有两个丁烷磺酰胺基团的二磷化合物，得到了 19 和 20。报告了 19 和 20 的 13C NMR 假 AA′X 系统的详细信息。铑催化的加氢甲酰化反应在 60 和 80 °C、4-11 atm 的 CO/H2 压力以及 THF、甲苯、CH2Cl2 和二噁烷中进行。结果表明，壬磺酰胺（n∶iso > 10）得到的线性（n）醛与支链（iso）醛的比率最高，而双叉烷磺酰胺 10 在 80 ℃ 的 THF 中得到的 n∶iso 比率较低，为 7.2，但速率最高 [k1 = 1.98 h-1，翻转频率 = 1130 摩尔醛（摩尔 Rh）-1 h-1]。在 THF 和甲苯中，10 的速率和 n∶iso 比率都随着 CO/H2 压力的降低而增加，尽管甲苯中的速率变化较小。在 CH2Cl2 中，10 的速率和 n∶iso 比率也有所增加，但根据在 THF 和 CH2Cl2 中的溶解度测量，发现这并不是由于溶液中 CO/H2 浓度降低所致。