Boc-Pro-Aib-OH | 79118-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Aib-OH
• 英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl-2-methylalanine；2-methyl-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 79118-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: XXTSKKSHCAONLP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  159.0 °C
• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Aib-OH 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ac-Cys(Acm)-Pro-Aib-Cys(Acm)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  模型肽中的链逆转：含胱氨酸环肽的研究。3. Ac-Cys-Pro-X-Cys-NHMe序列四肽环化的构象自由能

  摘要：

  合成了氨基酸序列 Ac-Cys-Pro-X-Cys-NHMe 的 6 个四肽，其中 X=Asn、Gly、Ser、Phe、Val 和 Aib，以及其中两种环状形式的分子结构它们（分别为 X=Ser 和 Val）通过 X 射线衍射测定。发现这两种环肽采用以 Pro-X 为中心的 I 型 β-转角构象。在水溶液中通过二维核磁共振光谱检查了两种环肽（分别为 X = Gly 和 Ser）的分子结构

  DOI：

  10.1021/ja00037a003
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Aib-OMe 生成 Boc-Pro-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2

文献信息

• Stabilization of β-turn conformations in Pro-X sequences by disulphide bridging. Synthesis and solution conformations of five cyclic cystine peptides
  作者：A. Ravi、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83512-2

  日期：1984.1

  Five cyclic peptide disulphides of the type have been synthesized, where X = Gly (1), L-Ala (2), D-Ala (3), Aib (4) and L-Leu (5). 1H NMR studies at 270 MHz in CDCl3 and (CD3)2SO provide evidence of a Pro-X β-turn conformation, stabilized by a transannular 4→1 hydrogen bond involving the Cys(4) NH, in all the peptides. In addition peptides 2, 4 and 5 also possess a second intramolecular hydrogen bond

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。
• Total Synthesis of the α-Helical Eicosapeptide Antibiotic Alamethicin
  作者：Heribert Schmitt、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198519850210

  日期：1985.2.12

  identical with the main component F 30 of the microheterogeneous antibiotic metabolite isolated from Trichoderma viride. The antibiotic activities of synthetic alamethicin (1) and the stimulating effect on calcium/calmodulin-dependent guanylate cyclase of Paramecium are identical with those of natural alamethicin. – The uniform synthetic alamethicin (1) shows perfectly homogeneous conductance states of single

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame
• Synthesis and characterization of the major component of alamethicin
  作者：T. M. Balasubramanian、Nancy C. E. Kendrick、Melissa Taylor、Garland R. Marshall、James E. Hall、Igor Vodyanoy、Fritz Reusser

  DOI：10.1021/ja00410a024

  日期：1981.10
• Chain reversals in model peptides: studies of cystine-containing cyclic peptides. 3. Conformational free energies of cyclization of tetrapeptides of sequence Ac-Cys-Pro-X-Cys-NHMe
  作者：C. M. Falcomer、Y. C. Meinwald、I. Choudhary、S. Talluri、P. J. Milburn、Jon Clardy、H. A. Scheraga

  DOI：10.1021/ja00037a003

  日期：1992.5

  Six tetrapeptides of amino acid sequence Ac-Cys-Pro-X-Cys-NHMe, where X=Asn, Gly, Ser, Phe, Val, and Aib, respectively, were synthesized, and the molecular structures of the cyclic forms of two of them (with X=Ser and Val, respectively) were determined by X-ray diffraction. These two cyclic peptides were found to adopt a type I β-turn conformation centered at Pro-X. The molecular structures of two of

  合成了氨基酸序列 Ac-Cys-Pro-X-Cys-NHMe 的 6 个四肽，其中 X=Asn、Gly、Ser、Phe、Val 和 Aib，以及其中两种环状形式的分子结构它们（分别为 X=Ser 和 Val）通过 X 射线衍射测定。发现这两种环肽采用以 Pro-X 为中心的 I 型 β-转角构象。在水溶液中通过二维核磁共振光谱检查了两种环肽（分别为 X = Gly 和 Ser）的分子结构
• A kinetic method for detecting intramolecular peptide H-bonds
  作者：Erode N. Prabhakaran、Damodara N. Reddy、Shreya Banerjee

  DOI：10.1039/d1nj03544d

  日期：——

  The current method for the detection of peptide hydrogen bond (PHB) formation places charge donors/acceptors (D/A) at the N-/C-termini of the peptides involved in the putative PHB.

  目前检测肽氢键（PHB）形成的方法是将电荷给体/受体（D/A）放置在参与假定PHB的肽的N-/C-末端。