1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene | 74526-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；5.8-Dimethoxy-tetralin；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 74526-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UOTXDEQTGOATIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-6-naphthylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2227 - 2238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Masiero, Sergio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 633 - 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• Intramolecular Benzyne–Phenolate [4+2] Cycloadditions
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Hiromu Takiguchi、Hirotoshi Yagishita、Masato Tanaka、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.202003131

  日期：2020.7.20

  An intramolecular benzyne–phenolate [4+2] cycloaddition is reported. Benzyne precursors, having vicinal halogen‐sulfonate functionalities, linked with a phenol(ate) by various tether groups undergo efficient intramolecular [4+2] cycloaddition by treatment with either Ph3MgLi or n BuLi for halogen–metal exchange to form various benzobarrelenes.

  据报道分子内有苯甲酸苯酚[4 + 2]环加成。苯并炔前体具有邻位卤素磺酸盐官能团，通过各种束缚基团与酚（酸酯）连接，通过用Ph 3 MgLi或n BuLi处理以进行卤素-金属交换以形成各种苯并barrelenes，进行有效的分子内[4 + 2]环加成反应。
• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19480310632

  日期：——

  6-Methoxy-1-naphtylamin wurde in 6-Methoxy-naphtochinon-(1,4) übergeführt. Letzteres wurde zu 6-Methoxy-1,4-naphtohydrochinon reduziert, welches bei der Methylierung 1,4,6-Trimethoxynaphtalin lieferte. Diese Verbindung konnte durch partielle Reduktion und Verseifung des intermediär entstehenden Enoläthers in 5,8-Dimethoxy-2-tetralon übergeführt werden.

  将6-甲氧基-1-萘胺转化为6-甲氧基-萘醌-（1,4）。将后者还原为6-甲氧基-1,4-萘氢醌，甲基化后得到1,4,6-三甲氧基萘。通过部分还原和皂化作为中间体的烯醇醚，可以将该化合物转化为5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮。
• Tetrahydronaphthalenols for the treatment of hypertension
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0163458A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  New compounds, useful for the treatment of hyperten- sion, have the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, or arylcarbonyl; R3 and R4 are each aryl; R3 and R4 are each cycloalkyl; R3 is hydrogen or alkyl and R4 is cycloalkyl or 9H-fluoren-9-yl; or R3 is hydrogen or alkyl and R4 is heteroaryl; R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkanoyl; and n is 1, 2, 3 and 4.

  可用于治疗高血压的新化合物具有如下式及其药学上可接受的盐，其中 R, 是氢或甲基；R2 是氢、烷基、烷酰基或芳羰基；R3 和 R4 各自是芳基；R3 和 R4 各自是环烷基；R3 是氢或烷基，R4 是环烷基或 9H-芴 -9- 基；或 R3 是氢或烷基，R4 是杂芳基；R5 和 R6 相同或不同，各自是氢、羟基、烷氧基或烷酰基；n 是 1、2、3 和 4。
• US1918648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——