(Z)-2-formamido-3-phenylacrylic acid | 74010-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-formamido-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (Z)-N-formyldehydrophenylalanine；(Z)-N-Formyldehydrophenylalanin；Z-α-Formamidozimtsaeure；(Z)-2-formamido-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 74010-51-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XOCMVMSTBYWGJF-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-formamido-3-phenylacrylic acid 在 hydrogen 作用下， 以100%的产率得到N-甲酰基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(甲酰胺基)肉桂酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-formamido-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802

文献信息

• Structural requirements in chiral diphosphine-rhodium complexes—XIII
  作者：Robert Glaser、Shimona Geresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93754-8

  日期：1979.1

  derivatives. In the series of N-acylphenylalanine free acids (resulting from hydrogenation of Z-α-acylaminocinnamic acids) the optical purity decreased from 82% ee-(R) [Me]; 57% ee-(R) [i-Pr]; 52% ee-(R) [t-Bu]; to 46% ee-(R) [1-adamantyl]. Theα-benzamido, α-formamido and α-trifluoroacetamido substrates gave hydrogenation products having 68% ee-(R) [Ph]; 60% ee-(R) [H]; and 16% ee-(R)[CF3]. In the

  Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯用含（4R，5R）-反式-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（DIOP）的铑（I）配合物氢化。增加酰基官能团的空间体积（NHCOR，其中R是烷基部分）导致si-re手性表面的减少降低，从而产生减少的过量（R）-氨基酸衍生物。在一系列N-酰基苯基丙氨酸游离酸（由于Z-α-酰基氨基肉桂酸的氢化作用）中，光学纯度从82％ee-（Me）降低。57％ee-（R）[i-Pr]；52％ee-（R）[t-Bu]；达到46％ee-（1-金刚烷基）。α-苯甲酰胺基，α-甲酰胺基和α-三氟乙酰胺基底物得到具有68％ee-（Ph）的加氢产物。60％ee-（R）[H]; 和16％ee-（R）[CF 3]。在相应的甲酯中，增加酰基官能团（NHCOR）的空间体积会导致对映体分化明显降低。在一系列N-酰基苯基丙氨酸甲酯产物（由于Z-甲基α-酰基氨基肉桂酸酯的氢化作用）
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIQUIMOD AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：COLOMBO Lino

  公开号：US20080161573A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Novel intermediates useful for the preparation of Imiquimod and a process for the preparation of Imiquimod with the intermediates.

  用于制备伊米曲莫德的新型中间体及制备伊米曲莫德的方法。
• BIOCONVERSION PROCESS FOR PRODUCING NYLON-7, NYLON-7,7 AND POLYESTERS
  申请人：INVISTA TECHNOLOGIES S.a.r.l.

  公开号：US20150337275A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Embodiments of the present invention relate to methods for the biosynthesis of di- or trifunctional C7 alkanes in the presence of isolated enzymes or in the presence of a recombinant host cell expressing those enzymes. The di- or trifunctional C7 alkanes are useful as intermediates in the production of nylon-7, nylon-7,x, nylon-x,7, and polyesters.

  本发明实施例涉及在分离酶存在或在表达这些酶的重组宿主细胞存在下，生物合成双或三功能C7烷的方法。这些双或三功能C7烷在生产尼龙-7、尼龙-7，x、尼龙-x，7和聚酯中作为中间体是有用的。
• Bioconversion process for producing nylon-7, nylon-7,7 and polyesters
  申请人：INVISTA North America S.A.R.L.

  公开号：US10577634B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Embodiments of the present invention relate to methods for the biosynthesis of di- or trifunctional C7 alkanes in the presence of isolated enzymes or in the presence of a recombinant host cell expressing those enzymes. The di- or trifunctional C7 alkanes are useful as intermediates in the production of nylon-7, nylon-7,x, nylon-x,7, and polyesters.

  本发明的实施方案涉及在分离酶存在下或在表达这些酶的重组宿主细胞存在下生物合成二官能团或三官能团C7烷烃的方法。二官能或三官能 C7 烷烃可用作生产尼龙-7、尼龙-7,x、尼龙-x,7 和聚酯的中间体。